Pemain berusia 35 tahun itu telah bermain bagi Il Lupi sejak tahun 1999 dengan mencetak 94 gol yang menempati urutan lima pencetak gol terbanyak klub dalam sejarah AS Roma.

Montella bergabung dengan klub ibu kota Italia itu dari Sampdoria pada tahun 1999 dan memainkan pertandingan terakhirnya bagi Roma pada Desember 2006 sebelum dipinjamkan ke Fulham dan kembali ke Sampdoria pada musim 2007-2008.

Musim lalu, Montella kembali ke skuad AS Roma namun jarang dimainkan. Bersama sang kapten, Francesco Totti, Montella merupakan pemain terakhir Roma yang turut meraih gelar scudetto pada tahun 2001.

Meski pensiun, Montella tetap bersama AS Roma sebagai pelatih tim junior yang dikenal dengan nama Roma Giovanissimi Nazionali.

Di timnas Italia, Montella bermain dalam Piala Eropa 2000 dan Piala Dunia 2002. Pemain bertinggi 172 cm itu mengoleksi 20 caps dan tiga gol bagi Azzurri.  (cal/zul)