Sanjay Dutt berperan sebagai Raghunath, seorang pria naif yang hidupnya terjerumus ke dalam dunia kejahatan setelah serangkaian kejadian tidak beruntung. Film ini menggambarkan transformasinya dari seorang penjual pav bhaji yang sederhana menjadi gangster yang ditakuti, mencerminkan realitas keras dunia bawah tanah Mumbai. Penampilan Dutt membuatnya meraih Penghargaan Filmfare untuk Aktor Terbaik, mengukuhkan posisinya sebagai aktor terkemuka di Bollywood.

Dalam komedi-drama ini, Dutt memerankan Munna Bhai, seorang gangster yang menggemaskan yang mendaftar di sekolah kedokteran untuk memenuhi impian ayahnya menjadi dokter. Perjalanannya dipenuhi dengan humor dan momen-momen mengharukan saat ia menghadapi tantangan pendidikan medis sambil menyebarkan kebahagiaan dan kasih sayang. Film ini mendapat pujian kritis dan menjadi fenomena budaya.

Sekuel dari Munna Bhai M.B.B.S., film ini melihat Munna Bhai menjalankan misi yang terinspirasi oleh prinsip-prinsip Mahatma Gandhi untuk melawan korupsi. Penampilan Dutt sebagai gangster yang menggemaskan terus memikat penonton, memadukan humor dengan pesan sosial. Film ini meraih berbagai penghargaan dan sukses di box office.

Dutt mengambil peran sebagai Ballu, seorang kriminal terkenal yang melarikan diri dari penjara dan terlibat dalam permainan kucing-dan-tikus dengan penegak hukum. Penampilannya yang karismatik dan menakutkan menunjukkan kemampuannya untuk menghidupkan karakter yang kompleks. Film ini memiliki musik yang berkesan dan tetap menjadi klasik dalam sinema India.

Dalam drama romantis ini, Dutt berperan sebagai Aman, seorang penyair sensitif yang jatuh cinta pada wanita yang sama dengan sahabatnya yang ceria, yang diperankan oleh Salman Khan. Film ini mengeksplorasi tema cinta, persahabatan, dan pengorbanan, menyoroti kemampuan Dutt untuk menampilkan kedalaman emosional dalam karakternya.

Dutt berperan sebagai Ravi, seorang sopir taksi dengan masa lalu yang bermasalah yang jatuh cinta pada seorang pelacur. Usahanya untuk menyelamatkan wanita itu dari cengkeraman pemilik rumah bordil yang kejam mengarah pada konfrontasi yang intens dan gejolak emosional. Film ini menandai salah satu kesuksesan awal Dutt dan menunjukkan bakatnya untuk peran dramatis.

Dalam remake dari klasik tahun 1990 ini, Dutt berperan sebagai Kancha Cheena, seorang pengedar narkoba yang menakutkan dan menjadi tantangan berat bagi protagonis yang diperankan oleh Hrithik Roshan. Penampilannya sebagai penjahat tanpa ampun sangat mengesankan dan kuat, mendapatkan pujian atas aktingnya dalam drama penuh aksi ini.

Dutt memulai debut aktingnya dalam film aksi romantis yang disutradarai oleh ayahnya, Sunil Dutt. Ia memerankan karakter utama Rocky, yang melawan ketidakadilan sambil menjalani hubungan pribadi. Meskipun mendapat ulasan campuran, Rocky sangat penting karena menandai awal karir Dutt yang panjang dan bervariasi di Bollywood. Film-film ini menyoroti keberagaman Sanjay Dutt sebagai aktor dan kemampuannya untuk terhubung dengan penonton melalui berbagai peran, mulai dari komedi hingga karakter yang sangat dramatis.