Taylor mulai menulis lagunya sendiri di usia 12 tahun yang terinspirasi dari curhatan pribadinya hingga buku dan film yang ditonton. Hingga akhirnya di tahun 2005, Taylor berhasil menandatangani kontrak dengan Big Machines Records (Scott Borchetta)

Sepanjang karirnya bersama Scott Borchetta, Taylor telah merilis 6 album dengan dua genre utama yang berbeda.

Hingga pada tahun 2016, Taylor banyak dikecam oleh publik yang membuat reputasinya hancur akibat perseteruan dengan Kim Kanye. Akibat perseteruannya, warganet memilih untuk membela Kim dan Kanye dan mengecam Taylor Swift. Bahkan deretan selebriti juga membully Taylor, salah satunya adalah Justin Bieber.

Saat Taylor sedang merasa di titik terendahnya, Justin memposting screenshot di Instagram bersama Kanye dan Scooter Braun. Ditambah dengan caption yang seolah mengejek Taylor Swift.

Tahun 2018, kontrak Taylor Swift dengan Scott Borchetta berakhir dan memilih untuk berpindah label ke Republic Records dan Universal Music Group ketimbang perpanjang kontrak dengan label lamanya. Alasan Taylor memilih pindah label karena label barunya membiarkan Taylor untuk tetap memiliki semua master albumnya memberikan garansi hak artist atas layanan streaming dan bebas untuk mengeksplorasi.

Semua awalnya berjalan normal, hingga pada akhirnya label lama Taylor Swift menjual master albumnya ke Scooter Braun. Pemilik master lagu atau album berarti memiliki hak atas semua yang dimiliki termasuk royalty penjualan album, layanan streaming, izin penggunaan musik, dan photoshoot milik Taylor Swift sebelumnya.

Bahkan pada AMAs 2019, Taylor nyaris tidak diizinkan untuk menyanyikan lagu-lagunya sendiri oleh Scooter Braun dan Scott Borchetta. Taylor merasa tidak terima dan satu-satunya cara untuk mendapatkan hak master lagunya adalah merilis ulang ke-enam album lamanya.

Pada akhirnya, saat ini Taylor Swift membuat Taylor's Version dan merekam ulang lagu-lagu lamanya agar bisa memiliki kontrol penuh atas rekaman asli atau master lagunya.