
Awal kariernya sebagai jurnalis majalah fashion dimulai dengan dua majalah Inggris. Selanjutnya ia pindah ke Amerika Serikat dan bertugas di New York dan House & Garden. Setelah setahun lamanya ia kembali ke Inggris untuk memperbaiki Vogue Inggris. Pada tahun 2013 ia menjadi direktur artistik untuk penerbit Conde Nast , Vogue's.
Wintour adalah tokoh penting dalam dunia mode, namun perannya dalam majalah industri mode menuai banyak kritikan dan perdebatan. Dari Aktivis Hak Asasi Hewan tidak setuju dan menyerangnya karena Wintour mempromosikan bulu binatang sebagai bahan pakaian. Sedangkan kritikus lain turut mengomentarinya karena menggunakan majalah dan mempengaruhi pandangan elitis tentang kecantikan dan feminitas.