Tom Hansen punya mimpi jadi arsitek, tapi realitanya ia kerja sebagai penulis kartu ucapan di Los Angeles. Hidupnya mulai berubah saat ia bertemu Summer Finn, asisten baru bosnya, Vance. Mereka cepat akrab karena selera musik yang mirip.

Di acara karaoke kantor, keduanya ngobrol soal cinta, Tom percaya cinta sejati, sementara Summer skeptis karena orang tuanya bercerai. Teman kerja Tom yang mabuk tanpa sengaja membocorkan kalau Tom suka Summer, tapi keduanya berdalih itu cuma persahabatan.

Beberapa hari kemudian, Summer tiba-tiba mencium Tom di kantor. Mereka sepakat menjalani hubungan santai, dan malam itu mereka tidur bersama. Di bulan-bulan awal, hubungan mereka terasa manis dan makin dekat. Tom bahkan mengajak Summer ke bangku taman favoritnya di kota.

Seiring waktu, teman-teman Tom, rekan kerja, dan adik tirinya yang masih remaja, Rachel, mendorong Tom untuk menanyakan status hubungan mereka. Namun Summer menegaskan bahwa label tidak penting selama mereka sama-sama nyaman. Suatu malam, Tom berkelahi dengan pria yang mencoba menggoda Summer di bar. Setelah cekcok, mereka berdamai. Summer mengakui Tom pantas mendapat kepastian, tapi ia tak bisa berjanji akan selalu mencintainya.

Pelan-pelan, hubungan mereka kehilangan gairah dan pertengkaran jadi hal biasa. Saat Summer resign dari perusahaan kartu ucapan dan memutuskan hubungan dengan Tom karena merasa sama-sama tidak bahagia, Vance memindahkan Tom ke divisi kartu belasungkawa karena depresi membuatnya tak cocok menangani momen bahagia. Kencan buta Tom dengan perempuan bernama Alison pun gagal total karena ia terus membahas Summer.

Beberapa bulan kemudian, Tom diundang ke pernikahan rekan kerjanya, Millie. Ia mencoba menghindari Summer di kereta, tapi Summer melihatnya dan mengajak ngopi. Di pesta pernikahan, Summer menangkap buket dan berdansa dengan Tom. Saat Summer mengundangnya ke pesta di apartemennya, Tom datang dengan harapan cinta lama bersemi lagi, hingga ia melihat cincin tunangan di jari Summer. Dengan hati hancur, Tom pun pergi.