Setahun setelah kisah cinta mereka dimulai, Callie (Lauren Swickard) dan Joseph (Josh Swickard) masih hidup bahagia di peternakan. Joseph akhirnya melamar Callie dan lamaran itu diterima dengan penuh kebahagiaan. Namun tak lama kemudian, kehidupan mereka berubah ketika Joseph mendapat kabar bahwa ibunya meninggalkan perusahaan keluarga dan menyerahkan tanggung jawab besar itu kepadanya.

Joseph dan Callie pun pergi ke San Francisco untuk mengurus bisnis keluarga. Di tengah kesibukan sebagai CEO baru, Joseph harus menghadapi berbagai tekanan perusahaan, termasuk bekerja bersama Victoria (Amanda Detmer), CEO sementara yang membuatnya khawatir. Sementara itu, Callie berusaha menyesuaikan diri dengan kehidupan kota yang sangat berbeda dari suasana peternakan yang ia cintai.

Di saat yang sama, sahabat Callie, Brandy (Ali Afshar), datang ke peternakan dan tanpa sengaja semakin dekat dengan Manny (David Del Rio). Hubungan mereka berkembang menjadi kisah cinta baru yang manis, sementara Hannah (Natalia Mann), adik Callie, ikut menjadi bagian dari perjalanan tersebut.

Meski awalnya bersemangat merencanakan pernikahan, hubungan Callie dan Joseph mulai diuji oleh kesibukan, perbedaan gaya hidup, dan kesalahpahaman yang terus menumpuk. Callie merasa Joseph semakin tenggelam dalam dunia bisnisnya, hingga pertengkaran besar membuatnya mengembalikan cincin pertunangan dan pulang ke peternakan.

Setelah merenungkan semuanya, Joseph menyadari bahwa cintanya kepada Callie jauh lebih penting daripada tekanan pekerjaannya. Ia memperbaiki kesalahannya, kembali menemui Callie, dan berhasil berdamai dengannya. Keduanya akhirnya menikah dalam upacara romantis di kebun anggur, dan film ditutup dengan momen bahagia sembilan bulan kemudian saat mereka bersiap menyambut kelahiran buah hati mereka.