Dua tahun setelah film sebelumnya, Dave Seville membawa Alvin, Simon, Theodore, serta The Chipettes naik kapal pesiar menuju ajang International Music Awards. Namun seperti biasa, Alvin kembali membuat kekacauan, mulai dari memicu perang pistol air hingga membuat Dave harus meminta maaf kepada kapten kapal. Meski sudah diperingatkan, Alvin dan teman-temannya tetap melanggar aturan dan membuat Dave makin pusing.

Keesokan harinya, aksi nekat Alvin saat bermain paralayang berubah jadi bencana. Ia bersama para Chipmunks terseret jauh ke tengah laut, sementara Dave dan Ian Hawke yang mencoba menyelamatkan ikut terdampar. Mereka akhirnya terpisah dan mendarat di sebuah pulau terpencil di Samudra Pasifik.

Di pulau itu, Chipmunks bertemu Zoe, wanita misterius yang telah lama tinggal sendirian. Masalah bertambah saat Simon digigit laba-laba hingga kepribadiannya berubah menjadi petualang Prancis bernama Simone. Sementara itu, Jeanette makin dekat dengan Simon versi baru tersebut, hingga menemukan gelang emas dari dalam gua rahasia.

Saat gunung berapi di pulau mulai aktif, semua berusaha kabur dengan rakit. Namun Jeanette diculik Zoe, yang ternyata terobsesi mencari harta karun tersembunyi di gua dan rela melakukan apa saja demi mendapatkannya. Alvin dan Dave pun bergegas menyelamatkan Jeanette sebelum semuanya terlambat.

Di tengah letusan gunung berapi, Zoe akhirnya sadar dan ikut membantu menyelamatkan Dave. Semua berhasil lolos dari pulau berbahaya itu. Zoe berdamai dengan Jeanette, Alvin meminta maaf kepada Dave, dan mereka akhirnya sampai di International Music Awards untuk tampil di atas panggung.

Setelah petualangan selesai, Ian memanfaatkan kisah Zoe menjadi naskah film Hollywood. Sementara Alvin, yang tak pernah berubah, kembali membuat ulah di pesawat saat perjalanan pulang hingga membuat Dave frustrasi lagi.