Film horor Dark Harvest berlatar sebuah kota kecil di Amerika Serikat pada awal 1960-an yang menyimpan tradisi Halloween mengerikan. Setiap tahun, para remaja laki-laki harus mengikuti sebuah perburuan mematikan bernama "Run", yaitu memburu makhluk legendaris bernama Sawtooth Jack sebelum ia mencapai gereja tepat tengah malam.

Pada tahun 1962, Jim Shepard berhasil membunuh Sawtooth Jack dan memenangkan hadiah besar berupa uang tunai US$25.000 atau sekitar Rp446,25 juta serta sebuah mobil Chevrolet Corvette baru. Setelah kemenangan itu, Jim meninggalkan kota dan adiknya, Richie, untuk memulai hidup baru.

Setahun kemudian, Richie yang masih remaja bertekad mengikuti perburuan meski keluarganya melarang. Di saat yang sama, Sawtooth Jack baru kembali muncul setelah tubuh seorang pria diubah menjadi orang-orangan sawah mengerikan yang dipenuhi permen. Sesuai tradisi, seluruh peserta dikurung dan dipuasakan selama beberapa hari sebelum dilepaskan untuk memburu monster tersebut pada malam Halloween.

Perburuan berubah menjadi mimpi buruk ketika Sawtooth Jack mulai membunuh para peserta satu per satu. Richie bersama teman-temannya berusaha bertahan hidup, sementara kekacauan melanda kota. Banyak remaja yang berubah brutal, saling menyerang, bahkan menjarah rumah-rumah warga demi memenangkan perburuan.

Di tengah penyelidikan, Richie menemukan fakta mengejutkan bahwa Sawtooth Jack tahun itu sebenarnya adalah kakaknya sendiri, Jim. Ia lalu mengungkap rahasia kelam kota tersebut, setiap pemenang perburuan akan dikutuk menjadi Sawtooth Jack berikutnya, sementara para pemimpin kota sengaja mempertahankan tradisi itu demi menjaga keberlangsungan kota.

Menjelang akhir, Richie dipaksa menghadapi pilihan paling menyakitkan. Demi mengakhiri penderitaan kakaknya, ia menembak Jim yang telah berubah menjadi monster. Namun kutukan ternyata belum berakhir. Setelah memenangkan perburuan, Richie justru menjadi korban berikutnya. Ia dikhianati, dikubur hidup-hidup, dan pada tahun berikutnya mulai berubah menjadi Sawtooth Jack yang baru, membuka jalan bagi siklus balas dendam yang lebih mengerikan.