Andrea Singer (Iliza Shlesinger) adalah komedian stand-up yang masih berjuang meraih kesuksesan di Los Angeles. Ia sering merasa iri melihat Serrena (Rebecca Rittenhouse), rekan sesama aktris yang kariernya melesat jauh lebih cepat. Dalam perjalanan pulang dari audisi di New York, Andrea bertemu dengan Dennis Kelley (Ryan Hansen), pria ramah yang mengaku lulusan Yale dan bekerja di perusahaan investasi ternama. Pertemuan itu berlanjut menjadi persahabatan yang semakin dekat.

Seiring waktu, Dennis selalu hadir untuk mendukung Andrea, mulai dari membantu persiapan audisi hingga menemaninya melewati masa-masa sulit. Meski awalnya tidak tertarik secara romantis, Andrea akhirnya luluh setelah Dennis terus menunjukkan perhatian dan kepeduliannya. Hubungan mereka pun berkembang menjadi kisah asmara yang terlihat sempurna di mata Andrea.

Namun, ketika karier Andrea mulai menanjak setelah mendapatkan peran utama dalam serial televisi, berbagai kejanggalan tentang Dennis mulai bermunculan. Bersama sahabatnya, Margot (Margaret Cho), Andrea menemukan bahwa banyak cerita yang selama ini disampaikan Dennis ternyata tidak sesuai kenyataan. Mulai dari tempat tinggal, pekerjaan, pendidikan, hingga kondisi keluarganya, semuanya dipenuhi kebohongan.

Rasa curiga Andrea semakin besar hingga ia dan Margot memutuskan menyelidiki kehidupan Dennis lebih dalam. Fakta demi fakta terungkap dan menunjukkan bahwa pria yang selama ini dianggap sempurna ternyata membangun identitas palsu demi mendapatkan perhatian dan pengakuan dari orang lain.

Merasa dikhianati, Andrea akhirnya menghadapi Dennis secara langsung. Konflik mereka berujung pada pertikaian hukum yang tak terduga. Dari pengalaman pahit tersebut, Andrea justru menemukan bahan baru untuk karier komedinya sekaligus pelajaran berharga tentang kejujuran dan hubungan yang sehat.