Hannah Kolinsky (Melanie Lynskey) adalah wanita muda yang hidupnya berantakan. Ia bekerja sebagai pengedar narkoba kecil-kecilan, sering mabuk, dan baru saja ditinggalkan pacarnya setelah terlibat dalam kesalahpahaman yang membuatnya berurusan dengan polisi. Di tengah kekacauan hidupnya, Hannah mendapat kesempatan kerja tak terduga dari Tanner Wadsworth (Ryan Phillippe), pewaris sebuah rumah besar bersejarah di Savannah, Georgia.

Tanner mempekerjakan Hannah sebagai pemandu wisata yang memerankan Lady Wadsworth, tokoh penting dalam sejarah keluarga mereka. Namun, Hannah sama sekali tidak memiliki kemampuan yang dibutuhkan untuk pekerjaan itu. Ia kesulitan menjelaskan sejarah rumah tersebut dan sering membuat pengunjung kecewa dengan sikapnya yang ceroboh.

Keadaan menjadi semakin aneh ketika Hannah mulai melihat hantu Lady Wadsworth (Judy Greer), matriark keluarga yang telah lama meninggal. Sang hantu terus mengkritik cara kerja Hannah, tetapi perlahan mulai membimbingnya mempelajari sejarah, tata krama, dan nilai-nilai kehidupan. Hubungan unik mereka berkembang menjadi persahabatan yang mengubah keduanya.

Sementara itu, Hannah mulai tertarik pada Max (Justin Long), seorang profesor sejarah yang ramah. Bersama Lady Wadsworth, ia juga mengungkap rahasia lama mengenai hak waris rumah besar tersebut yang ternyata tidak diberikan kepada pihak yang seharusnya menerimanya.

Melalui penyelidikan itu, Hannah berhasil membantu memperbaiki ketidakadilan yang telah berlangsung selama bertahun-tahun. Di saat yang sama, ia menemukan tujuan hidup baru, memperbaiki dirinya, dan membuka lembaran baru bersama Max.