Film kriminal biografi Legend mengangkat kisah nyata dua gangster kembar paling terkenal di Inggris, Reggie Kray dan Ronnie Kray. Pada era 1960-an, Reggie Kray adalah mantan petinju yang telah menjadi tokoh penting di dunia kriminal bawah tanah di London.

Sementara itu, saudara kembarnya, Ronnie Kray, berada di rumah sakit jiwa karena menderita paranoid schizophrenia. Reggie menggunakan ancaman untuk memaksa pihak berwenang membebaskan Ronnie lebih cepat.

Setelah Ronnie keluar, keduanya bersatu untuk memperluas kekuasaan di dunia kriminal London. Situasi itu semakin menguntungkan ketika pemimpin geng saingan dari selatan London, yang dikenal sebagai Richardson Gang atau 'Torture Gang', dipenjara. Salah satu langkah awal mereka adalah mengambil alih sebuah klub malam lokal dengan cara pemerasan dan kekerasan brutal.

Di tengah aktivitas kriminalnya, Reggie menjalin hubungan dengan Frances, adik dari sopirnya. Hubungan mereka berkembang hingga akhirnya menikah.

Namun ketika Reggie harus menjalani hukuman penjara karena kasus lama yang tak bisa ia hindari, Frances memintanya berjanji meninggalkan dunia kejahatan. Sayangnya, Reggie tak pernah benar-benar menepati janji itu karena daya tarik kehidupan kriminal terlalu kuat baginya.

Selama Reggie di penjara, kondisi mental Ronnie yang tidak stabil serta sifatnya yang mudah meledak membuat bisnis klub malam mereka mengalami kerugian besar. Sikapnya yang cemburu dan tidak menyukai Frances juga memperburuk keadaan. Bahkan klub malam mereka hampir bangkrut karena Ronnie menakut-nakuti para pelanggan.

Pada malam pertama setelah Reggie bebas dari penjara, kedua saudara itu terlibat perkelahian hebat. Meski begitu, mereka akhirnya berdamai—setidaknya untuk sementara waktu.

Nama besar Kray bersaudara kemudian terdengar hingga ke Amerika Serikat. Mereka didatangi oleh Angelo Bruno dari keluarga kriminal Philadelphia, yang bertindak atas nama Meyer Lansky dan jaringan Mafia Amerika. Bruno menawarkan kerja sama bisnis: keuntungan perjudian ilegal di London akan dibagi dua, sementara Kray bersaudara memberikan perlindungan lokal.

Awalnya kesepakatan tersebut menghasilkan uang dalam jumlah besar bagi mereka. Namun paranoia Ronnie dan kegemarannya terhadap kekerasan mulai menimbulkan masalah bagi Reggie yang berusaha menjaga kendali. Kepribadian Ronnie yang mudah meledak membuatnya sering bentrok dengan pendekatan Reggie yang lebih hati-hati.

Situasi memuncak ketika Ronnie secara terbuka membunuh George Cornell, seorang anggota dari Richardson Gang. Setelah kejadian itu, ia pulang ke rumah keluarga mereka. Ibu mereka meminta Reggie untuk melindungi Ronnie dengan mengatakan, 'Dia saudaramu.' Insiden pembunuhan tersebut akhirnya membuat Scotland Yard membuka penyelidikan besar terhadap Kray bersaudara.