Film animasi petualangan keluarga Legends of Oz: Dorothy's Return kembali mengikuti perjalanan Dorothy Gale di negeri ajaib Oz. Di Emerald City, Scarecrow, Tin Woodman, dan Cowardly Lion kini menjadi pemimpin bersama kota tersebut.

Suatu hari mereka menemukan bahwa sapu milik Wicked Witch of the West telah dicuri. Karena masa depan Negeri Oz terancam, Scarecrow memutuskan mengaktifkan penemuannya bernama Rainbow Mover untuk memanggil Dorothy kembali ke Oz.

Sementara itu di Kansas, Dorothy terbangun dan mendapati tornado yang dulu membawanya ke Oz telah menghancurkan pertanian keluarganya. Rumah mereka kini rusak parah. Seorang pria yang mengaku sebagai penilai dari pemerintah datang dan menyatakan rumah tersebut tidak layak huni, lalu mengusir keluarga Dorothy.

Setelah beberapa kali mencoba memperbaiki rumahnya namun gagal, Dorothy menyadari bahwa banyak warga kota lain juga menerima pemberitahuan serupa. Saat melihat pelangi aneh mendekat ke arahnya, Dorothy mencoba menghindar, tetapi pelangi itu justru menyerap dirinya dan anjingnya, Toto.

Secara holografis, Scarecrow, Tin Woodman, dan Cowardly Lion muncul di hadapan Dorothy untuk menjelaskan situasi di Oz. Namun sebelum penjelasan selesai, sekelompok monyet bersayap menyerbu ruangan di istana penyihir sehingga ketiganya terpaksa melarikan diri.

Tak lama kemudian pelangi tersebut mengantarkan Dorothy dan Toto kembali ke Oz, meski mereka mendarat jauh dari Emerald City. Dalam perjalanannya, Dorothy berteman dengan burung hantu cerdas namun tidak bisa terbang bernama Wiser.

Mereka lalu tiba di Candy Country, sebuah wilayah di mana hampir semua hal, termasuk para penduduknya, terbuat dari permen. Akibat papan petunjuk yang dimanipulasi, Marshal Mallow segera menangkap Dorothy dan Wiser karena dianggap melanggar aturan 'dilarang memakan apa pun yang terbuat dari permen'.

Mereka kemudian dibawa ke pengadilan. Namun setelah mengenali Dorothy, Hakim Jawbreaker membebaskan mereka. Marshal Mallow akhirnya ikut bergabung dengan perjalanan mereka untuk menepati janjinya mencari Jenderal Candy Apple yang menghilang.

Di sisi lain, Glinda berhadapan dengan seorang penjahat bernama The Jester. Sang Jester ternyata telah membuat tongkat sihir dari sapu milik saudara perempuannya dan bola kristal.

Dengan kekuatan itu, ia mengubah para pemimpin wilayah Oz, termasuk Jenderal Candy Apple, menjadi boneka yang tunduk padanya. Bahkan Glinda pun menjadi korban sihir tersebut, membuat Jester akhirnya menguasai seluruh Negeri Oz.