Ronny dan Nick adalah sahabat sekaligus rekan bisnis di sebuah firma desain otomotif kecil di Chicago. Ronny menjalin hubungan jangka panjang dengan kekasihnya, Beth, sementara Nick sudah menikah dengan Geneva. Belakangan, keduanya mendapat peluang besar untuk mempresentasikan konsep mobil ramah lingkungan kepada Dodge.

Saat berada di sebuah kebun botani untuk merencanakan cara melamar Beth, Ronny tanpa sengaja melihat Geneva sedang berciuman dengan seorang pria bernama Zip. Ia pulang dalam keadaan terguncang, tetapi berbohong kepada Beth soal penyebabnya. Hal itu justru membuat Beth khawatir stres pekerjaan telah memicu kambuhnya kecanduan judi Ronny.

Ronny akhirnya berniat memberi tahu Nick tentang perselingkuhan Geneva, tetapi ia terus menundanya setelah melihat Nick sedang tertekan karena pekerjaan. Ronny kemudian bertemu Geneva saat pertandingan Blackhawks.

Geneva berjanji perselingkuhan itu sudah berakhir dan ia akan mengaku kepada Nick begitu proyek besar mereka selesai. Namun setelah itu, Ronny justru memergoki Geneva dan Zip masih melanjutkan hubungan mereka. Geneva lalu mengancam akan menuduh Ronny merayunya dan membocorkan hubungan singkat mereka semasa kuliah kepada Nick.

Saat Ronny membuntuti Geneva ke rumah Zip, ia sempat memotret keduanya bersama. Namun, ia malah terjebak di teras oleh sekelompok pemain skateboard dan tidak bisa kabur.

Setelah Geneva pergi, Ronny dipergoki Zip dan keduanya terlibat perkelahian fisik. Meski begitu, Ronny pada akhirnya tetap berhasil datang ke pesta perayaan ulang tahun pernikahan ke-40 orang tua Beth.