Saudara laki-lakinya, Gavin, adalah seorang pemain sepak bola profesional dan juga pernah menjadi pemain-manajer. Jika bukan menjadi seorang penyiar, Helen mengatakan bahwa ia akan menjadi seorang guru.
Setelah bekerja sebentar di bidang hubungan masyarakat, Helen memutuskan untuk fokus pada jurnalisme. Ia bekerja di ruang berita di CFM Radio, dan terlibat dalam berbagai program di Border Television, sebelum menjadi presenter sarapan di BBC Radio Cumbria pada tahun 2005, menjadi salah satu presenter slot sarapan termuda di jaringan BBC saat itu. Ia kemudian menjadi reporter dan kadang-kadang menjadi presenter di program berita anak-anak Newsround dan versi olahraga akhir pekan, Sportsround.
Helen Skelton diumumkan sebagai presenter Blue Peter pada tanggal 28 Agustus 2008, menggantikan Zöe Salmon dan menjadi presenter ke-33 untuk program tersebut. Selama menjadi presenter Blue Peter, Helen juga terlibat dalam proyek-proyek lain, terutama sebagai koresponden; ini termasuk melaporkan dari Kejuaraan Wimbledon. Pada Agustus 2013, ia mengumumkan kepergiannya dari acara tersebut dan digantikan oleh Radzi Chinyanganya.
Setelah meninggalkan Blue Peter, Helen menjadi presenter pertandingan sepak bola FA Women's Super League secara langsung untuk saluran BT Sport, sambil tetap memegang peran reporter di BBC. Ia juga telah beberapa kali menjadi presenter segmen di acara Countryfile sejak 2008, dan juga mempresentasikan dua seri Holiday Hit Squad pada tahun 2013/2014 bersama Angela Rippon dan Joe Crowley. Pada tahun 2014/2015, ia mempresentasikan acara London Marathon Highlights di BBC. Ia digantikan oleh Ore Oduba pada tahun 2016.
Selain itu, Helen Skelton juga menjadi presenter acara The Instant Gardener di BBC One sejak 2015, bersama Danny Clarke. Ia juga pernah menjadi presenter Tonight: Kids V Career pada awal 2016. Helen juga menjadi tuan rumah acara liputan Kejuaraan Renang Eropa 2016 bersama Mark Foster dan Rebecca Adlington. Ia juga bekerja untuk BBC dalam Olimpiade Musim Panas 2016 sebagai presenter liputan renang bersama Rebecca Adlington, Adrian Moorhouse, Andy Jameson, dan Mark Foster. Pada Oktober tahun yang sama, Helen menjadi presenter tamu dalam lima edisi acara Lorraine di ITV, serta lima edisi tambahan pada Februari 2017. Ia juga menjadi co-presenter dalam dua edisi acara Walks with My Dog di More4 pada tahun 2017. Pada tahun yang sama, Helen kembali menjadi tuan rumah liputan renang di BBC selama Kejuaraan Akuatik Dunia 2017 bersama Adlington dan Foster.
Helen Skelton juga tampil di Celebrity Antiques Road Trip (seri 8 episode 14) bersama teman dan mantan rekan kerjanya, Rebecca Adlington. Pada tanggal 24 September 2022, Helen berpartisipasi dalam musim kedua puluh acara Strictly Come Dancing, berpasangan dengan penari profesional Gorka Marquez. Pada tanggal 22 Oktober, Helen menari Charleston dengan pasangan profesionalnya Gorka Marquez di 'Strictly Come Dancing' dengan lagu tema Blue Peter sebagai bagian dari perayaan 100 Tahun BBC. Helen berhasil mencapai posisi pemimpin teratas pada minggu ke-7 'Strictly Come Dancing' dengan tarian Jive-nya pada tanggal 5 November.