

Setelah menunjukkan kemampuan bermain ski yang baik, Ivana menghadiri Universitas Charles di Praha dan meraih gelar magister pendidikan jasmani pada tahun 1972. Pada tahun 1970, Ivana tampil di Televisi Czechoslovakia dalam serial televisi anak-anak Pan Tau. Meskipun ada perbedaan pendapat tentang sejarah Ivana dalam olahraga ski kompetitif, dilaporkan bahwa ia dipilih sebagai cadangan dalam tim ski Czechoslovakia selama Olimpiade Musim Dingin 1972, khususnya dalam nomor downhill dan slalom.
Pada tahun 1971, Ivana menikah dengan Alfred Winklmayr, seorang instruktur ski Austria, agar dapat memperoleh kewarganegaraan Austria. Pernikahan ini memberinya kebebasan untuk meninggalkan Czechoslovakia tanpa mengkhianati negara sehingga ia masih bisa mengunjungi orangtuanya. Sebagai Ivana Winklmayr, ia mendapatkan paspor Austria pada Maret 1972. Setahun kemudian, Ivana bercerai dengan Alfred Winklmayr di Los Angeles, California, tempat ia pindah untuk mengajar ski. Setelah itu, Ivana pindah ke Kanada dan tinggal bersama George (Jiři) Syrovatka, seorang pemilik butik ski di Montreal yang telah ia pacari sejak tahun 1967. Di Kanada, Ivana bekerja sebagai instruktur ski dan terus memperbaiki kemampuan berbahasa Inggrisnya melalui kursus malam di Universitas McGill. Selama di Montreal, Ivana juga bekerja sebagai model untuk toko departemen Eaton's dan desainer mode Auckie Sanft, serta melakukan pekerjaan promosi untuk Olimpiade Musim Panas 1976 di Montreal.
Pada tahun 1976, Ivana bertemu dengan Donald Trump di New York City ketika ia sedang bersama sekelompok model. Pasangan ini menikah pada tanggal 9 April 1977 di Marble Collegiate Church dengan Norman Vincent Peale sebagai penghulu pernikahan. Mereka menjadi tokoh terkenal di masyarakat New York pada tahun 1980-an dan bekerja sama dalam beberapa proyek besar, termasuk pembangunan Trump Tower di Fifth Avenue, Manhattan, dan renovasi Grand Hyatt Hotel di New York. Namun, pernikahan mereka berakhir dengan perceraian pada tahun 1990 yang mendapat perhatian media yang luas. Setelah perceraian, Ivana mengembangkan lini pakaian, perhiasan fashion, dan produk kecantikan sendiri yang dijual di QVC UK dan Home Shopping Network. Ivana juga menulis kolom saran untuk majalah Globe yang berjudul "Ask Ivana" dari tahun 1995 hingga 2010, dan menerbitkan beberapa buku, termasuk karya fiksi, buku bantuan diri, dan otobiografi berjudul Raising Trump.