Pada awal tahun 1980-an Reitman memasuki dunia film dengan mengambil peran kecil serta menjadi asisten produksi di proyek film ayahnya. Reitman banyak menghabiskan waktunya di ruang editing untuk mempelajari proses pembuatan film.

Setelah lulus dari Harvard-Westlake School di 1995, Reitman lalu mengambil pelatihan English/Creative Writing di University of Southern California untuk memuluskan kariernya di perfilman.

Pada 1998, Reitman memulai debutnya sebagai sutradara. OPERATION, merupakan debutnya sebagai sutradara film pendek, di sini ia juga bertindak sebagai penulis, produser sekaligus pemerannya. Premier film pendek ini ditayangkan dalam Sundace Film Festival pada 1998. Setelah itu, Reitman menulis dan menyutradarai 5 film pendek lainnya, H@ (1999), IN GHOST WE TRUST (2000), GULP (2001), UNCLE SAM (2002) dan CONSENT (2004).

Dari film pendek, karier Reitman meningkat ke feature film, THANK YOU FOR SMOKING (2006) sebagai sutradara dan penulis. Karier Reitman lalu berlanjut ke film JUNO (2007) yang dinominasikan dalam Academy Awards ke-80 sebagai Best Director, JENNIFER'S BODY (2008) sebagai produser dan UP IN THE AIR (2009).

Dalam UP IN THE AIR, Reitman juga bertindak sebagai penulis screenplay dan produser. Dalam ajang Golden Globes 2010, duet Reitman dan Sheldon Turner sebagai penulis berhasil meraih penghargaan Best Screenplay. Dan di ajang Academy Awards ke-82, film ini sendiri berhasil masuk dalam nominasi dalam kategori Best Director, Best Adapted Screenplay dan Best Pictures.

Dalam kehidupan pribadinya, Reitman menikahi Michele Lee, yang membantunya kala menulis CONSENT. Mereka menikah pada 5 September 2004, dan pasangan ini telah dikaruniai seorang anak perempuan pada 2006.