Sheirgill membuat debut film Punjabi-nya dengan Yaaran Naal Baharan pada tahun 2005. Karya terkenalnya dalam industri film Punjabi termasuk Mel Karade Rabba (2010), Dharti (2011), Aa Gaye Munde U.K. De (2014), Shareek (2015) dan Daana Paani (2018). Ia memenangkan PTC Award untuk Aktor Terbaik untuk Mel Karade Rabba. Selain itu, ia juga telah memproduksi beberapa film Punjabi.
Jimmy Sheirgill lahir pada 3 Desember 1970, dalam keluarga Jat keturunan Punjabi Sikh. Bibi buyutnya adalah seniman terkenal India, Amrita Sher-Gil. Ia belajar di St. Francis' College, Lucknow selama beberapa tahun sebelum pindah ke Punjab, tempat asal keluarganya, pada tahun 1985. Ia belajar di The Punjab Public School, Nabha dan di Bikram College, Punjabi University, Patiala. Ia menyelesaikan gelar sarjananya di Post Graduate Government College - 11, Chandigarh dan Panjab University. Sheirgill pergi ke Mumbai setelah seorang sepupu meyakinkannya untuk mencoba peruntungannya di industri film. Di sana, ia menghadiri kelas akting Roshan Taneja.
Karir Sheirgill di film Hindi dimulai pada tahun 1996 dengan film yang diakui secara kritis, Maachis, yang disutradarai oleh Gulzar dan berdasarkan terorisme di Punjab. Film tersebut cukup sukses di box office dan membuatnya diperhatikan oleh para pembuat film ternama di industri tersebut, yang membuatnya mendapatkan peran dalam film Mohabbatein karya Aditya Chopra bersama aktor-aktor besar seperti Amitabh Bachchan, Shah Rukh Khan, dan Aishwarya Rai. Ia terus mendapatkan pujian atas semua penampilannya dalam film-film seperti Mere Yaar Ki Shaadi Hai (2002), Dil Hai Tumhaara (2002), Haasil (2003), Munna Bhai M.B.B.S. (2003), Yahaan (2005), Lage Raho Munna Bhai (2006), Eklavya: The Royal Guard (2007), A Wednesday! (2008), My Name Is Khan (2010), Tanu Weds Manu (2011), Saheb, Biwi Aur Gangster (2011), Saheb, Biwi Aur Gangster Returns (2013), Special 26 (2013), Bullett Raja (2013), Fugly (2014), dan Tanu Weds Manu: Returns (2015). Ia juga bekerja dengan bintang muda waktu itu, Amisha Patel, dalam Yeh Zindagi Ka Safar (2001). Ia memenangkan Star Guild Awards yang sebelumnya dikenal sebagai Apsara guild awards untuk Aktor Pendukung Terbaik dalam film A Wednesday!
Ia memulai karirnya di film Punjabi pada tahun 2005 dengan Yaaran Naal Baharan karya Manmohan Singh, yang sukses di box office. Ia kemudian berakting dalam beberapa film Punjabi lainnya. Saat ini, ia adalah salah satu aktor terkemuka di industri tersebut, dan beberapa film yang ia bintangi telah menjadi hit. Ia berencana untuk memproduksi dan berakting dalam satu film Punjabi setiap tahun, untuk itu ia telah menandatangani kontrak dengan rumah produksi Bollywood, Eros International. Film pertamanya sebagai produser, Dharti, dirilis pada tahun 2011 dan sukses di box office. Produksi berikutnya dari perusahaannya adalah Taur Mittran Di, yang dirilis pada Mei 2012. Ia telah menyiapkan dua film lain untuk diproduksi.