Jeffre mengawali karirnya di dunia musik bersama 98 Degress yang dibentuk secara independen dan baru bergabung bersama perusahaan rekaman, Motown, pada pertengahan 1990. Grup ini beranggotakan empat orang, yakni Nick Lachey, Drew Lachey, Jeff Timmons, dan dirinya. Album perdana mereka berjudul sama dengan nama grup mereka, 98 Degrees. Hingga saat ini, 98 Degrees telah merilis empat buah album.

Setelah membangun popularitas dengan penampilan mereka di Tonight Show bersama Jay Leno, dengan membawakan lagu True to Your Heart yang dinyanyikan duet bersama Stevie Wonder, mereka pun meraih sukses di akhir tahun 1998 dengan album mereka, 98° and Rising. Setelah album pertama mereka, 98 Degrees tak lagi bekerjasama dengan Motown dan beralih ke Universal Records. Keempat album yang mereka rilis pun mendapatkan platinum.

Jeffre juga sempat menjadi bintang tamu dalam acara Nick Lachey's Show Newlyweds: Nick and Jessica yang diluncurkan pada tahun 2003. Di tahun yang sama, 98 Degrees tampil dalam dua acara natal spesial di stasiun ABC.

Tak hanya berkecimpung di dunia permusikan, Jeffre juga aktif di dunia politik. Dia merupakan anggota dari Green Party Ohio dan sempat mencalonkan dirinya sebagai gubernur Cincinnati, Ohio. Dari hasil pemilihan, ia mendapatkan 708 suara atau 1,7% dari keseluruhan suara. Selain itu, dia juga aktif di Southwest Ohio Green Party.

Pada tahun 2007, ia mencalonkan diri sebagai Cincinnati City Council dan mendapat dukungan dari Green Party. Saat hasil pemilihan diumumkan, dia memperoleh 7.371 suara dari 61.503 suara atau sebesar 12% dari suara keseluruhan. Pada tahun 2008, dia menjadi tim kampanye Ralph Nader pada pemilu presiden 2008.

Pada Maret 2008, ia melakukan komplain yang ditujukan pada Departemen Pendidikan Ohio yang menyatakan bahwa Ohio Graduation Tests telah berlaku tidak adil berdasarakan tata tertib Ohio Admistrative Code. Dia juga melakukan komplain terhadap Ohio Board of Regents yang menyatakan bahwa mereka telah melatih sejumlah guru dengan cara yang ilegal.

Oleh: Lusiana Distika Sari