Kelly Kelly memiliki latar belakang dalam seni bela diri dan cheerleading. Sebelum terjun ke dunia gulat, ia bekerja sebagai model untuk Venus Swimwear dan Hawaiian Tropic. Pada tahun 2006, Kelly Kelly dikontrak oleh WWE setelah menjalani pelatihan di Ohio Valley Wrestling. Debutnya sebagai pegulat profesional terjadi pada bulan Juni 2006 di brand ECW dengan nama panggung "Kelly Kelly".
Awalnya, Kelly Kelly tampil dalam peran non-pertandingan dan menjadi anggota Extreme Exposé bersama Layla dan Brooke Adams. Namun, sejak akhir tahun 2007, ia mulai berpartisipasi dalam pertandingan gulat dan beberapa kali mencoba untuk merebut gelar WWE Divas Championship dan WWE Women's Championship, meski tidak berhasil. Pada bulan Juni 2011, Kelly Kelly akhirnya berhasil memenangkan WWE Divas Championship dan mempertahankannya selama empat bulan.
Setelah meninggalkan WWE pada tahun 2012, Kelly Kelly kembali beberapa kali untuk tampil dan bertanding dalam acara-acara spesial. Pada acara Raw Reunion pada tanggal 22 Juli 2019, ia berhasil memenangkan gelar WWE 24/7 Championship dengan menangkap Gerald Brisco, menjadikannya wanita pertama yang memenangkan gelar tersebut. Secara keseluruhan, Kelly Kelly telah menjadi juara dua kali di WWE.
Selain karir gulatnya, Kelly Kelly juga pernah tampil dalam beberapa acara televisi dan menjadi anggota utama dalam program realitas WAGS. Ia juga melakukan debut akting filmnya dalam film Disturbing the Peace yang dirilis pada tanggal 17 Januari 2020.
Sebelum terjun ke dunia gulat, Kelly Kelly mengikuti pendidikan di University Christian School dan lulus dari Englewood High School. Ia kemudian melanjutkan studinya di Florida Community College at Jacksonville dengan jurusan jurnalisme siaran, dengan harapan menjadi seorang pembawa acara televisi. Sebelum terjun ke gulat profesional, Kelly Kelly juga menjadi model bikini untuk Hawaiian Tropic dan Venus Swimwear.