
Pada tahun 1999, Nelly merilis album debut solonya yang berjudul "Country Grammar" setelah bergabung dengan Universal Records. Album ini sukses besar, dengan lagu-lagu seperti "Country Grammar" dan "Ride wit Me" (feat. City Spud) berhasil masuk dalam sepuluh besar tangga lagu Billboard Hot 100. Album ini juga menduduki peringkat pertama di tangga album Billboard 200, dan berhasil terjual lebih dari 8,4 juta kopi di Amerika Serikat. Kesuksesan ini membuatnya menjadi album terlaris Nelly hingga saat ini.
Pada tahun 2002, Nelly merilis album keduanya yang berjudul "Nellyville". Album ini juga sukses besar dengan menghasilkan dua singel yang menduduki peringkat pertama tangga lagu, yaitu "Hot in Herre" dan "Dilemma" (feat. Kelly Rowland). Lagu "Air Force Ones" (feat. Murphy Lee dan St. Lunatics) juga berhasil masuk dalam lima besar tangga lagu. Kesuksesan ini berlanjut dengan rilis album ganda "Sweat" dan "Suit" pada tahun 2004, yang kemudian digabungkan dalam album kompilasi "Sweatsuit" pada tahun 2006. Album "Sweat" debut di peringkat kedua, sementara "Suit" debut di peringkat pertama tangga album Billboard 200. Kedua album ini terjual sekitar 700.000 kopi dalam minggu pertama mereka dirilis.
Selama karirnya, Nelly telah memenangkan berbagai penghargaan, termasuk tiga Grammy Awards dan sembilan Billboard Music Awards. Ia juga telah terlibat dalam dunia akting dengan membintangi film remake "The Longest Yard" pada tahun 2005, bersama Adam Sandler dan Chris Rock. Selain itu, Nelly juga memiliki dua merek pakaian, yaitu Vokal dan Apple Bottoms. Menurut RIAA, Nelly merupakan salah satu artis hip hop terlaris sepanjang sejarah musik Amerika dengan penjualan album mencapai 21 juta kopi di Amerika Serikat. Pada Desember 2009, majalah Billboard menempatkan Nelly di peringkat ketiga dalam daftar Top Artists of the Decade untuk tahun 2000-an.