Pada tahun 1986, Amos membentuk sebuah kelompok musik, Y Kant Tori Read, nama yang terinspirasi dari kesehariannya di Peabody Conservatory. Meskipun albumnya Y Kant Tori Read gagal secara komersial, Amos masih harus mematuhi enam rekor kontraknya dengan Atlantic Records. Pada tahun 1989 ia diberi waktu sampai Maret 1990 untuk membuat album baru. Akhirnya Amos mengeluarkan album solo pertamanya LITTLE EARTHQUAKES pada tahun 1992.

Dikografi
TO VENUS AND BACK (1999)
STRANGE LITTLE GIRLS (2001)
SCARLET'S WALK (2002)
THE BEEKEEPER (2005)
AMERICAN DOLL POSSE (2007)
ABNORMALLY ATTRACTED TO SIN (2009)
MIDWINTER GRACES (2009)
NIGHT OF HUNTERS (2011)
GOLD DUST (2012)
UNREPENTANT GERALDINES (2014)
NATIVE INVADER (2017)
OCEAN TO OCEAN (2021)