Sebelum bergabung dengan The Saturdays, Healy sempat mencoba karir solonya pada tahun 2006 dengan merilis extended play pertamanya yang berjudul "Sorry". Meskipun EP tersebut tidak sukses, salah satu lagu dari EP tersebut direkam ulang dan digunakan sebagai sisi B dari lagu "Higher" milik grupnya. Pada tahun 2014, The Saturdays memutuskan untuk mengambil hiatus setelah menyelesaikan tur "Greatest Hits Live!". Hal ini membuat Healy mendapatkan kesempatan untuk tampil di beberapa acara televisi, termasuk menjadi presenter dalam acara "Una's Dream Ticket", mengikuti musim kedua acara "Splash!", dan menjadi juri dalam acara "Let's Get Gold". Ia juga menjadi juri dalam acara "The Voice of Ireland" yang disiarkan oleh RTÉ, di mana ia berhasil menjadi mentor pemenang pada tahun debutnya (2015) dengan kontestan Patrick James, dan meraih posisi ketiga dalam musim kelima. Selama sibuk dengan karir televisinya, Healy juga menulis dan merekam album debutnya dengan mengadopsi gaya musik country daripada pop dan musik dance yang dinyanyikan oleh The Saturdays. Album Healy yang berjudul "The Waiting Game" dirilis pada bulan Februari 2017, dan ia merilis singel "Never See Me Cry" pada bulan Maret 2018.
Dalam kehidupan pribadinya, Healy lahir di Thurles, County Tipperary pada tanggal 10 Oktober 1981. Ia berasal dari keluarga yang berlatar belakang musik dan merupakan keponakan dari penyanyi country Declan Nerney. Ia memiliki seorang kakak perempuan bernama Deirdre yang biasa dipanggil "Dee". Healy juga merupakan sepupu dari atlet Irlandia Paul Hession. Pada usia 13 tahun, Healy meninggalkan olahraga renang dan memutuskan untuk belajar bermain gitar, dengan belajar sendiri menggunakan gitar ibunya, dan mulai menulis lagu-lagu sendiri. Setelah menyelesaikan sekolah pada usia 18 tahun, ia memutuskan untuk mengambil cuti satu tahun dan bekerja sebagai sekretaris medis. Kemudian, ia melanjutkan studi keperawatan dan pendidikan dasar di Mary Immaculate College, namun akhirnya memutuskan untuk mengejar karir musiknya pada usia 23 tahun. Healy memulai karir musiknya dengan bermain gitar dan bernyanyi di pub dan klub di sekitar Irlandia, baik solo maupun dalam band. Ia berhasil memenangkan Glinsk Song Contest Irlandia pada tahun 2004 dan 2006. Ia juga mewakili Irlandia dalam Eurovision Song Contest 2006 sebagai penyanyi latar untuk Brian Kennedy dalam lagu "Every Song Is a Cry for Love". Meskipun Healy mulai meraih kesuksesan di Irlandia sebagai artis solo indie, ia merasa belum memiliki arah yang jelas dalam karirnya. Pada pertengahan tahun 2006, ia merekam dan merilis extended play pertamanya yang berjudul "Sorry", dari mana lagu "Had It with Today" direkam ulang sebagai sisi B dari singel "Higher" milik The Saturdays yang ia produseri sendiri. Album ini juga mencakup lagu-lagu seperti "So Long", "Raider of My Sleep", dan "I Love You". Pada tahun 2007, Healy pergi ke London untuk mendapatkan lebih banyak eksposur dan pengalaman sebagai seorang penyanyi, dan kemudian berhasil mendapatkan audisi untuk bergabung dengan The Saturdays. Audisi tersebut merupakan audisi pertamanya untuk label rekaman besar dan audisi pertamanya di luar negeri. Pada tahun 2008, Healy menulis, memproduseri, dan tampil dalam soundtrack film Christian Blake yang ditulis dan disutradarai oleh Eoin Macken. Meskipun musik tersebut dapat didengar sepanjang film, soundtrack tersebut tidak pernah dirilis secara resmi. Beberapa lagu dalam soundtrack tersebut adalah "Don't Leave Me Alone" dan "Drops of Rain". "Don't Leave Me Alone" adalah lagu utama dari soundtrack tersebut dan videonya masih dapat ditemukan di YouTube.