
Meskipun ayahnya menginginkan Vicky memiliki karier yang stabil di luar dunia hiburan, Vicky lulus dengan gelar teknik elektronika dan telekomunikasi dari Rajiv Gandhi Institute of Technology di Mumbai pada tahun 2009. Namun, saat melakukan kunjungan industri ke sebuah perusahaan IT pada tahun kelulusannya, Vicky menyadari bahwa ia tidak memiliki minat yang nyata dalam pekerjaan kantor dan mulai bercita-cita untuk memiliki karier di dunia film. Ia belajar akting di akademi Kishore Namit Kapoor sambil berpartisipasi dalam teater dengan grup Aranya milik Manav Kaul dan Motley Productions milik Naseeruddin Shah; melakukan segala hal mulai dari pekerjaan di belakang panggung hingga menjadi pengganti. Selama dua tahun berikutnya, Vicky mengikuti berbagai jenis audisi, tetapi tidak mendapatkan kesempatan yang baik. Upaya pertamanya dalam akting adalah dalam sebuah produksi teater yang berjudul Laal Pencil pada tahun 2011.
Vicky Kaushal memulai karier filmnya dengan bekerja sebagai asisten sutradara Anurag Kashyap dalam film drama kejahatan Gangs of Wasseypur (2012) yang terdiri dari dua bagian. Vicky memiliki kenangan indah bekerja dengan Kashyap, yang ia anggap sebagai mentornya. Kemudian, ia memainkan peran-peran kecil dalam produksi-produksi Kashyap seperti Luv Shuv Tey Chicken Khurana (2012) dan Bombay Velvet (2015), serta film pendek Geek Out (2013).
Peran utama pertama Vicky Kaushal adalah dalam drama independen Masaan (2015) yang disutradarai oleh Neeraj Ghaywan. Vicky dan Ghaywan keduanya adalah asisten dalam Gangs of Wasseypur, dan Vicky dipilih melalui audisi setelah Rajkummar Rao mundur. Untuk memerankan seorang pemuda dari kelas sosial ekonomi rendah yang mendambakan kehidupan yang lebih baik, Vicky menghabiskan waktu di Benaras, tempat film tersebut berlatar, dan mengamati tingkah laku laki-laki lokal. Film ini ditayangkan di segmen Un Certain Regard di Festival Film Cannes 2015, di mana film ini memenangkan dua penghargaan, termasuk FIPRESCI Prize. Masaan mendapatkan pujian kritis dan The New York Times menganggapnya sebagai contoh utama peningkatan realisme dalam sinema India. Nikhil Taneja dari HuffPost menyebut penampilan Vicky sebagai "menyentuh dan berkesan" dan Anuj Kumar dari The Hindu menulis bahwa "ia dengan mudah menyampaikan kompleks inferioritas dan sikap dari karakternya".