Winnie Harlow lahir sebagai Chantelle Brown-Young pada tanggal 27 Juli 1994 di Greater Toronto Area, sebagai putri dari Lisa Brown dan Windsor Young. Ia memiliki keturunan Jamaika dan memiliki dua saudara perempuan. Pada usia empat tahun, ia didiagnosis menderita kondisi kulit kronis vitiligo, yang ditandai dengan hilangnya pigmen pada sebagian kulit. Harlow menjadi korban bullying oleh anak-anak lain dan dilaporkan dipanggil "sapi, zebra, dan berbagai ejekan lainnya" sepanjang masa kecilnya oleh siswa baik yang berkulit hitam maupun putih. Pelecehan verbal ini membuatnya pindah sekolah beberapa kali dan putus sekolah, setelah itu ia sempat memikirkan untuk bunuh diri.
Karir Winnie Harlow dimulai ketika ia ditemukan oleh pembawa acara America's Next Top Model (ANTM) Tyra Banks di Instagram, dan kemudian menjadi salah satu dari 14 finalis dalam siklus ke-21 pada tahun 2014. Ia adalah satu-satunya orang Kanada yang pernah menjadi kontestan ANTM. Ia tereliminasi pada minggu kedua babak final, namun ia tetap berpartisipasi dalam kompetisi terpisah yang disebut "comeback series", di mana ia melanjutkan pemotretan bersama kontestan yang tereliminasi lainnya dalam upaya untuk kembali ke kompetisi. Setelah menyelesaikan comeback series, ia terungkap bahwa ia mendapatkan skor suara publik rata-rata tertinggi, dan kembali ke kompetisi. Namun, ia tereliminasi lagi pada episode ke-13, menjadi yang kesembilan yang tereliminasi secara keseluruhan.
Setelah tereliminasi dari America's Next Top Model, Harlow menjadi model untuk merek pakaian Spanyol Desigual dan menjadi duta merek resmi. Pada bulan September 2014, ia berjalan dan menutup acara busana merek pakaian Ashish untuk koleksi musim semi/musim panas 2015 di London Fashion Week. Ia telah menjadi model untuk majalah-majalah fashion seperti i-D dan Dazed, serta untuk situs web fashion Showstudio.com. Pada tahun 2015, Harlow menjadi model untuk merek pakaian Italia Diesel untuk kampanye musim semi/musim panas 2015 yang difoto oleh fotografer fashion Inggris Nick Knight. Ia menjadi model untuk edisi Spanyol dan Italia majalah Glamour dan tampil dalam edisi Agustus/September 2015 majalah Complex. Ia juga tampil dalam edisi Agustus 2015 majalah Cosmopolitan. Ia tampil dalam wawancara dan pemotretan di situs web Vogue Italia. Pada bulan Agustus 2015, Harlow menjadi model sampul majalah Ebony edisi September dan tampil dalam editorial bersama mantan kontestan America's Next Top Model Fatima Siad. Pada tahun 2016, Harlow tampil dalam iklan Sprite, dan tampil dalam kampanye Swarovski. Pada tahun yang sama, ia dipilih sebagai salah satu dari 100 Wanita BBC. Pada tahun 2018, ia menjadi model dalam Victoria's Secret Fashion Show. Harlow juga telah tampil dalam kampanye iklan untuk merek-merek seperti Fendi, Marc Jacobs, Tommy Hilfiger, Desigual, Diesel, Swarovski, Steve Madden, Nike, Puma, MAC, dan Victoria's Secret.
Selain menjadi seorang model, Winnie Harlow juga menjadi pembicara publik tentang vitiligo. Ia memposting video berjudul "Vitiligo: A Skin Condition, not a Life Changer" di YouTube pada bulan Juli 2011, di mana ia berbicara tentang kondisi tersebut dan menjawab pertanyaan tentang hidup dengan vitiligo. Pada bulan November 2014, Harlow berbicara dalam presentasi TEDx tentang pengalamannya dengan vitiligo. Ia juga menerima penghargaan "Role Model" dalam acara Portuguese GQ Men of The Year pada tahun 2015.
Pada Grand Prix Kanada 2018, Harlow diundang untuk mengibarkan bendera finish dan mengakhiri perlombaan.