Walter Mitty (Ben Stiller) hidup dengan seribu imajinasi. Oleh karenanya, ia tak bisa bersosialisasi normal dengan rekan-rekan satu kantornya. Ia seperti orang aneh di mata rekan-rekannya. Hingga suatu saat, ia memutuskan untuk tak lagi berimajinasi. Ia bertindak mewujudkan mimpinya. Siapa sangka, hal tersebut menuntunnya kepada petualangan yang lebih besar.