Film ini mengikuti kisah Howard Ratner, seorang pengrajin perhiasan dan pecandu judi di New York City, saat ia menjalani taruhan berisiko tinggi, transaksi bisnis, dan hubungan pribadi. Film ini adalah perjalanan yang tegang dan kacau melalui upaya berlebihan Howard untuk menjalani berbagai kewajibannya sambil mengejar keinginan serakahnya.

Adam Sandler adalah penggemar besar basket, dan dia menunjukkan antusiasmenya terhadap olahraga tersebut dalam film Netflix berjudul Hustle. Adam Sandler memerankan Stanley Sugerman, seorang pencari bakat dari tim 76ers yang menemukan bakat internasional yang belum dikenal bernama Bo Cruz. Film ini adalah salah satu penampilan dramatis terbaik Sandler dalam film olahraga klasik tentang pihak yang kurang diunggulkan, dengan NBA dan tradisi basket sebagai tulang punggungnya.

Menjauh dari peran komedinya yang biasa, Adam Sandler memberikan penampilan yang mendalam dalam film yang disutradarai oleh Paul Thomas Anderson ini. Perannya sebagai seorang pria dengan gangguan kecemasan sosial dan masalah kemarahan menunjukkan kedalaman bakatnya sebagai aktor di luar komedi.

Film ini sebuah film komedi-drama yang disutradarai dan ditulis oleh Noah Baumbach dan mengisahkan kehidupan keluarga Meyerowitz, dengan fokus pada anak-anak dewasa yang berkumpul untuk merayakan pencapaian artistik ayah mereka. Film ini menggali sejarah bersama keluarga, menyoroti kesulitan dan keberhasilan mereka, semua di tengah egonya sang ayah dan keinginan mereka akan validasinya.

Film ini mengisahkan tentang Charlie Fineman, yang diperankan oleh Adam Sandler, seorang pria yang kehilangan keluarganya dalam serangan 11 September di Kota New York. Terlalu tertekan oleh duka PTSD, Charlie menjauhkan diri dari dunia, hidup dalam realitas yang terpisah dengan tenggelam dalam musik dan permainan video. Film ini menggambarkan pentingnya hubungan, empati, dan kekuatan penyembuhan persahabatan di tengah rasa sakit emosional dan trauma yang mendalam. 

Big Daddy adalah film komedi yang dibintangi oleh Adam Sandler sebagai Sonny Koufax, seorang pria yang carefree dan kekanak-kanakan yang tiba-tiba harus bertanggung jawab atas seorang bocah laki-laki berusia lima tahun. Film ini berkisah tentang usaha Sonny untuk merawat Julian setelah ayahnya meninggalkan Julian dan menghilang. Film ini  mengeksplorasi tema-tema tentang tumbuh dewasa, kedewasaan, serta kegembiraan dan tanggung jawab.  

Masterpiece komedi olahraga ini memperlihatkan bakat Adam Sandler dalam humor slapstick saat dia memerankan seorang pemain es hoki yang beralih menjadi pemain golf yang tidak konvensional. Perpaduan komedi fisik dan kecerdasan khas Adam Sandler membuat film ini menjadi salah satu film klasik Adam Sandler.

The Wedding Singer adalah sebuah film komedi romantis yang berlatar belakang tahun 1980-an, yang berkisah tentang Robbie Hart, seorang penyanyi pernikahan berbakat yang patah hati sendiri yang membuatnya meragukan cinta. Film ini adalah komedi romantis yang mengeksplorasi tema-tema cinta, kesempatan kedua, dan menemukan kebahagiaan di tempat-tempat yang tak terduga.