Zack Siler (Freddie Prinze Jr.) adalah orang yang paling populer di sekolah dengan kehidupan yang sempurna. Sampai akhirnya Zack Siler diputuskan pacarnya. Jadi, dia bertaruh dengan teman-temannya bahwa dia bisa mengajak cewek lain dan mengubahnya menjadi ratu prom. Namun jelang lima minggu menuju prom, teman-temannya malah memilihkan seorang perempuan yang aneh dan cupu, Laney Boggs (Rachel Leigh Cook) untuk Zack. Hubungan yang berawal dari sebuah pertaruhan iseng itu nyatanya malah membuat kedunya jatuh cinta.