Karier Taylor Swift dimulai dengan musik country di usia remajanya. Lagu-lagunya pada masa itu, seperti Teardrops on My Guitar dan Tim McGraw, menunjukkan kepolosan dan kerentanan khas remaja. Liriknya bercerita tentang cinta pertama, patah hati, dan persahabatan, sesuatu yang relate banget sama pengalaman anak muda.