1. Bridget Hall

Leonardo DiCaprio kencan dengan Bridget Hall pada tahun 1994. Tak hanya berhasil mengencani model cantik ini, Leonardo juga dikenal sebagai pembobol kesucian Bridget.

Ketampanan Leo menjadi magnet tersendiri bagi model asal Amerika tersebut. Hingga ia pasrah meneyrahkan mahkota miliknya pertama kali untuk Leonardo DiCaprio.

2. Kristen Zhang

Kristen Zhang adalah perempuan yang digandeng Leo saat premiere film ROMEO + JULIET pada tahun 1996. Model asal Amerika Serikat itu bertahan menjalani hubungan dengan Leo selama 15 bulan.

Setahun lebih menjalin cinta, hubungan pasangan aktor dan model ini kandas di tengah jalan. Tidak ada kejelasan mengenai penyebab putusnya hubungan Leo dan Kristen.

3. Amber Valetta

Kisah cinta Leonardo DiCaprio dengan Amber Valetta dimulai sejak tahun 1998. Mata Leo yang selalu awas kalau tahu perempuan cantik, langsung terpesona saat melihat Amber di majalah Vogue.

Tak butuh waktu lama, Leo mendapatkan nomor kontak dan mengajak Amber jalan. Terpesona dengan ketampanan Leo, Amber tidak menolak ajakan Leo untuk kencan.

Namun sayangnya, hubungan mereka tidak berjalan lama. Hanya beberapa saat, kemudian pasangan ini bubar di tengah jalan. Tidak ada keterangan resmi mengenai penyebab bubarnya hubungan Leo dan Amber.

4. Helena Christensen

Leonardo DiCaprio berhasil memikat hati mantan miss Denmark ini setelah ia sukses membintangi film TITANIC pada tahun 1997. Pesonanya setelah menjadi pemeran utama film laris itu membuat Helena Christensen jatuh hati.

Pasangan ini menjalin hubungan selama beberapa bulan. Dan seperti hubungan sebelum-sebelumnya, pasangan ini berpisah tanpa sebab yang pasti dan hubungan itu berakhir begitu saja.

5. Blake Lively

Leonardo DiCaprio dan Blake Lively sempat menjalin hubungan singkat pada tahun 2011. Keduanya bertemu saat Blake audisi untuk film THE GREAT GATSBY dan sempat berkencan sesaat.

Hubungan itu tidak bertahan lama, hanya menjadi semacam selingan bagi Leo. Blake sendiri lebih memilih untuk kembali sendiri dan kini sudah menikah dengan Ryan Reynolds.

6. Erin Heatherton

Leonardo DiCaprio mengencani model Victoria's Secret, Erin Heatherton pada tahun 2011. Meski usia mereka berbeda 14 tahun, tak menjadi halangan bagi Leo dan Erin saat menjalin cinta.

Hubungan pasangan ini bertahan selama hampir satu tahun, sebelum kemudian kandas di tengah jalan. Tidak jelas apakah Blake Lively hadir sebelum Erin, atau hubungan mereka kandas karena Leo bertemu dengan Blake.

7. Gisele Bundchen

Leonardo DiCaprio menjalin hubungan dengan Gisele Bundchen sejak tahun 2000. Selama lima tahun mereka menjalin kasih, hubungan mereka mengalami pasang surut.

Tak terhitung berapa kali Gisele dan Leo putus hubungan, jalinan cinta mereka memang seperti rollercoaster. Dan setelah sekian lama menjalin hubungan, akhirnya Gisele merasa lelah dan memutuskan untuk meninggalkan Leo.

Gisele mengaku tidak tahan dengan sifat Leo yang hanya ingin hura-hura setiap saat, tidak ada keinginan untuk berhenti dan membangun rumah tangga bersamanya.

Kini Gisele sudah menikah dengan Tom Brady dan memiliki dua orang anak, Benjamin Brady dan Vivian Lake Brady. Leo? masih berkelana dengan para wanita yang ada di sekelilingnya..

8. Bar Rafaeli

Leonardo DiCaprio dan Bar Rafaeli bertemu pertama kali pada tahun 2005. Setelah putus dengan Gisele Bundchen, Leo menjalin hubungan dengan model seksi asal Israel tersebut.

Hubungan Leo dan Bar Rafaeli bernasib hampir serupa dengan hubungan Leo dan Gisele. Pasangan ini putus nyambung selama beberapa kali dalam rentang waktu 2005 sampai 2011.

Setelah putus dari Bar Rafaeli, Leo belum menjalin hubungan lagi dengan siapapun. Namun sering terlihat bersama beberapa wanita cantik di sekelilingnya. Mungkin itu yang membuat para kekasihnya kabur dan memilih orang lain, karena tidak tahan dengan keplayboy-an Leo.