The Great Escaper menghadirkan kisah menyentuh tentang Bernard Jordan yang diperankan Michael Caine, dengan versi mudanya dimainkan Will Fletcher, serta Glenda Jackson sebagai Irene atau Rene Jordan dan Laura Marcus sebagai Irene muda. Film ini mengikuti perjalanan emosional pasangan lansia yang tinggal di sebuah panti jompo di Hove setelah kondisi kesehatan Rene semakin menurun. Bernie, seorang veteran Angkatan Laut Kerajaan Inggris di era Perang Dunia II, menyimpan satu keinginan besar yang belum terwujud, yakni menghadiri peringatan 70 tahun D-Day di Normandia.

Konflik bermula saat Bernie mengetahui bahwa seluruh paket perjalanan kelompok menuju Normandia sudah penuh. Keinginannya untuk hadir di momen bersejarah itu terhalang usia, kondisi fisik, dan rasa bersalah meninggalkan Rene yang rapuh. Namun justru dari sang istri, Bernie mendapatkan dorongan paling besar. Rene meyakinkan Bernie untuk berangkat sendiri dan mengejar apa yang benar-benar penting baginya. Dengan tekad sederhana tapi kuat, Bernie diam- diam meninggalkan panti jompo di pagi hari, naik taksi menuju Dover, lalu menyeberang ke Prancis menggunakan feri.

Dalam perjalanan laut tersebut, Bernie bertemu Arthur, seorang veteran RAF yang juga menuju Normandia bersama rombongan tur. Pertemuan ini menjadi titik balik penting. Saat Arthur tahu Bernie bepergian seorang diri, ia langsung mengajaknya bergabung dengan rombongannya, bahkan berbagi kamar hotel. Meski awalnya canggung dan ragu, Bernie akhirnya menerima ajakan itu, membuka ruang bagi persahabatan yang hangat di usia senja.

Sementara itu di Inggris, kepanikan melanda staf panti jompo karena Bernie menghilang tanpa jejak. Rene memilih diam cukup lama, hingga akhirnya mengaku kepada perawat bernama Adele bahwa suaminya telah "escaped" ke Normandia. Di balik ketenangan Rene, tersimpan rahasia besar. Ia ternyata mengidap penyakit terminal dan hanya memiliki waktu singkat, namun sengaja menyembunyikannya dari Bernie agar suaminya tidak terbebani rasa khawatir.

Di Normandia, Arthur berhasil mendapatkan tiket upacara peringatan untuk mereka. Namun keputusan tak terduga diambil Bernie. Ia justru memberikan tiket tersebut, termasuk milik Arthur, kepada Heinrich, seorang mantan tentara Jerman yang juga datang untuk mengenang D-Day. Bernie dan Arthur memilih meninggalkan keramaian upacara dan menuju Pemakaman Perang Bayeux. Di sanalah luka lama kembali terbuka. Arthur mencari makam sang kakak, sementara Bernie mengunjungi makam Douglas Bennett, rekan seperjuangannya yang gugur di hari pendaratan setelah Bernie meyakinkannya bahwa semuanya akan baik-baik saja. Rasa bersalah yang dipendam puluhan tahun akhirnya dihadapi secara jujur.