Hugh M. Hefner, ikon Amerika yang memperkenalkan dunia pada majalah Playboy di tahun 1953 dan membangun sebuah perusahaan yang tersukses di sepanjang sejarah meninggal dunia dengan damai di rumahnya, The Playboy Mansion.

Tutup usia di hari tuanya, Hefner pun meninggalkan sang istri tercinta yang dinikahinya pada tahun 2012 lalu, Crystal Harris. Kepergiannya pun menyisakan duka yang mendalam bagi ke-4 orang anaknya yang bernama Cooper Hefner, Christie Hefner, Marston Hefner, dan David Hefner. Berikut adalah jejak karir Hugh Hefner dari masa ke masa.