20th Century Women

Tahun 1979, Jamie Fields yang berusia 15 tahun tinggal di Santa Barbara bersama ibunya, Dorothea, seorang single mom berusia 55 tahun dengan cara pandang yang cukup berbeda dari generasi anaknya. Mereka berbagi rumah dengan dua penyewa, Abbie Porter, fotografer 24 tahun yang sedang menjalani perawatan kanker serviks, serta William, tukang kayu sekaligus mekanik yang pendiam.

Sahabat terdekat Jamie adalah Julie Hamlin, 17 tahun, yang sering menginap di rumahnya. Meski keduanya sangat dekat secara emosional, Julie memilih menjaga batas karena ia takut kedekatan mereka berubah dan merusak persahabatan.

Dorothea merasa mulai kesulitan memahami dunia Jamie yang tumbuh di era berbeda. Ia pun meminta bantuan Abbie dan Julie untuk ikut membimbing Jamie dari sudut pandang perempuan muda. Mendengar itu, Jamie justru bereaksi impulsif dan pergi ke Los Angeles bersama teman-temannya untuk menghadiri konser musik.

Sepulangnya, Julie mengaku sedang cemas karena keputusan pribadinya beberapa waktu lalu bisa membawa konsekuensi besar. Jamie berusaha mendukungnya. Di sisi lain, ia juga menemani Abbie kontrol ke dokter dan mendapat kabar bahwa Abbie telah dinyatakan bebas kanker, meski kemungkinan besar ia tak bisa memiliki anak di masa depan.

Jamie mencoba bersikap dewasa dengan membantu Julie mencari kepastian atas kekhawatirannya, dan hasilnya membuat mereka lega. Sebagai bentuk terima kasih atas dukungan Jamie, Abbie membuatkan mixtape untuknya dan mulai terbuka tentang masa lalunya, termasuk alasan ia kembali dari New York setelah didiagnosis sakit.

Ia juga memilih tinggal bersama Dorothea karena hubungan dengan ibunya sendiri terasa rumit. Suatu hari, Dorothea memergoki Julie keluar diam-diam dari kamar Jamie.

Keduanya lalu berbincang dari hati ke hati tentang kehidupan Dorothea yang sudah lama tak memiliki pasangan serius sejak ayah Jamie pergi. Dorothea kemudian meminta Abbie memperkenalkannya pada 'dunia modern', dan mereka pun pergi ke klub musik punk. Di sana sempat terjadi momen canggung antara Dorothea dan William, namun Dorothea memilih menjaga jarak karena situasi yang sensitif.

Setelah itu, Abbie dan William memutuskan untuk mengakhiri kedekatan mereka. Abbie lalu berbicara pada Jamie dan menasihatinya agar tidak terlalu bergantung secara emosional pada Julie, serta mendorong keduanya untuk tidak merasa terjebak di kota kecil itu.

Belakangan, Jamie ikut Abbie ke klub dan mencoba mengeksplorasi dunianya sendiri sebagai remaja yang sedang mencari jati diri. Sementara itu, Dorothea memberi William pandangan tentang arti hubungan yang lebih bermakna.

Saat mendengar cerita tentang pengalaman Jamie, Dorothea tidak marah. Ia hanya merasa sedikit sendu karena menyadari, sebagai ibu, ia tak akan pernah sepenuhnya tahu seperti apa anaknya saat menghadapi dunia luar.