The Unlikely Pilgrimage of Harold Fry membuka kisah yang hangat sekaligus menyentuh hati, menampilkan Jim Broadbent sebagai Harold Fry, Penelope Wilton sebagai istrinya Maureen, dan Susan Lynch sebagai Martina, dokter sekaligus penyintas luka emosional yang ditemui Harold di perjalanannya. The Unlikely Pilgrimage of Harold Fry membawa kita ke kehidupan Harold, seorang pensiunan yang tinggal di Kingsbridge, Devon Selatan, menjalani hari-hari yang monoton bersama Maureen. Hidup mereka tampak tenang, tapi Harold menyimpan rasa bersalah dan kerinduan akan makna yang lebih besar.

The Unlikely Pilgrimage of Harold Fry dimulai ketika Harold mendengar kabar bahwa mantan rekan kerjanya, Queenie Hennessy, sedang sekarat karena kanker di hospice di Berwick-upon-Tweed. Ia menulis surat penuh empati untuk Queenie, tapi merasa kata-katanya tidak cukup untuk menunjukkan dukungan. Rasa malu membuatnya menunda mengirim surat itu, hingga akhirnya ia memutuskan untuk berjalan ke kota. Perjalanan ini membawanya ke pom bensin, tempat seorang petugas menceritakan bagaimana dorongan dan kata-kata penyemangatnya membantu bibinya melawan kanker. Terinspirasi dari cerita itu, Harold menelepon hospice dan memberitahu mereka bahwa ia berniat berjalan kaki sejauh 500 mil ke Berwick, meminta Queenie untuk bertahan hidup sampai ia tiba.

The Unlikely Pilgrimage of Harold Fry juga menyoroti hubungan Harold dengan Maureen. Awalnya Maureen cemas saat Harold tidak kembali, dan reaksinya berubah menjadi kemarahan ketika Harold menjelaskan rencananya. Dalam percakapan dengan tetangganya, Maureen mengungkap ketakutannya: setelah tahun-tahun pernikahan yang bergejolak, ia khawatir Harold memanfaatkan perjalanan ini sebagai kesempatan untuk meninggalkan pernikahan mereka, sesuatu yang nyaris ia lakukan sendiri beberapa kali.

The Unlikely Pilgrimage of Harold Fry membawa perjalanan emosional Harold ke level yang lebih dalam ketika ia mulai mengalami halusinasi tentang putranya, David, dengan siapa ia memiliki hubungan penuh ketegangan. Setelah pingsan di jalan, Harold dirawat oleh Martina, dokter asal Slovakia yang kini hanya bisa bekerja sebagai pembersih. Martina merawat kaki Harold yang penuh luka dan melepuh, sekaligus menawarkan tempat untuk beristirahat selama beberapa hari. Selama interaksi mereka, Martina berbagi kisah pribadinya: ditinggal oleh pasangannya setahun lalu, ia masih menunggu sang mantan kembali setiap hari. Namun keteguhan Harold menghadapi kesulitan hidup memberinya inspirasi. Martina pun menyerahkan beberapa perlengkapan perjalanan yang dulunya milik mantan pasangannya, sesuatu yang ia sendiri tidak bisa lepaskan sebelumnya.