Pada tahun 1961, seorang pemuda bernama Bob Dylan menumpang kendaraan dari satu titik ke titik lain untuk mencapai New York City. Kota besar itu menjadi tujuan utamanya karena di sanalah tinggal seorang legenda musik rakyat yang telah ia kagumi sejak lama, Woody Guthrie.

Dylan tumbuh dengan lagu lagu Guthrie yang penuh semangat perjuangan dan cerita kehidupan rakyat kecil. Baginya, Guthrie adalah sosok yang hampir mitis, seseorang yang suaranya mampu menjangkau bagian terdalam dari hati pendengarnya. Namun perjalanan ini juga diliputi kesedihan karena Guthrie sedang berjuang menghadapi penyakit Huntington yang perlahan menggerogoti tubuhnya.