Film ini bercerita tentang Oliver dan Emily bertemu dan langsung merasa ada koneksi dalam penerbangan dari Los Angeles ke New York. Tapi, mereka sepakat kalau sepertinya mereka bukan pasangan yang ditakdirkan bersama. Namun, selama tujuh tahun berikutnya, takdir terus mempertemukan mereka lagi dan lagi, hingga hubungan mereka berkembang dari sekadar kenalan, jadi sahabat dekat, lalu... kekasih?

Christopher Ashton Kutcher yang mememerankan Oliver Martin lahir 7 Februari 1978 bukan cuma aktor, tapi juga produser sekaligus pengusaha. Selain pernah dinominasikan Screen Actors Guild Award, ia sudah mengantongi segudang prestasi, mulai dari People's Choice Award sampai lima belas Teen Choice Awards.

Perjalanan aktingnya dimulai dari sitkom legendaris That '70s Show (1998–2006) sebagai Michael Kelso. Dari sana, Kutcher makin dikenal lewat debut film Coming Soon (1999), lalu ngehits banget dengan Dude, Where's My Car? (2000). Tahun 2003 jadi salah satu momen penting: ia main di Just Married dan My Boss’s Daughter, sekaligus menciptakan serta memproduseri acara TV ikonik Punk’d, yang ia bawakan sendiri selama delapan musim pertama. Kariernya makin melebar dengan film fiksi ilmiah The Butterfly Effect (2004) sampai jadi pengisi suara di animasi Open Season (2006).

Kutcher kemudian rajin nongol di berbagai komedi romantis, dari Guess Who (2005), A Lot Like Love (2005), What Happens in Vegas (2008), sampai No Strings Attached (2011). Ia juga sempat gantiin Charlie Sheen di sitkom CBS Two and a Half Men (2011–2015), lalu memerankan Steve Jobs di film biografi Jobs (2013). Dari 2016–2020, ia jadi bintang utama di sitkom Netflix The Ranch, dan terbaru muncul di film komedi-thriller Vengeance (2022).

Di luar dunia hiburan, Kutcher juga aktif banget sebagai entrepreneur dan investor. Bareng timnya, ia mendirikan firma modal ventura A- Grade Investments, lalu meluncurkan Sound Ventures di ajang SXSW 2015. Sampai sekarang, ia udah nyemplung ke berbagai startup teknologi dengan dana investasi skala besar.