1. Aktris Terbaik 1998

Yang seharusnya menang: Judi Dench (MRS BROWN)
Yang akhirnya menang: Helen Hunt (AS GOOD AS IT GETS)

Katharine Hepburn pernah berkomentar bahwa kadang Oscar jatuh ke tangan aktor yang tepat namun dalam peran yang salah. Salah satu contoh nyata tersebut terjadi di Oscar tahun 1998. Dench bermain sangat bagus sebagai Ratu Victoria dalam MRS BROWN. Dari keenam nominasi yang pernah didapatnya, sejatinya peran inilah yang paling layak mendapat Oscar. Nyatanya, piala Oscar didapatnya malah dari peran pendukung di SHAKESPEARE IN LOVE di mana kemunculannya dapat dihitung dalam menit.

2. Film Terbaik 2006

Yang seharusnya menang: BROKEBACK MOUNTAIN
Yang akhirnya menang: CRASH

Oscar tahun 2006 berada di jalur yang benar saat mereka menganugerahi Ang Lee sebagai Sutradara Terbaik lewat filmnya BROKEBACK MOUNTAIN. Alih-alih menganugerahkan piala Film Terbaik kepada kisah dua koboi yang bergelut dengan cinta sesama jenis yang mereka rasakan itu, Oscar memberikannya kepada CRASH. Pilihan ini membuat banyak pihak terkejut.

Keputusan ini jelas mengundang kontroversi. Kalaupun ada film lain yang berhak mengalahkan BROKEBACK, ada film GOOD NIGHT AND GOOD LUCK serta MUNICH. CRASH terlalu diagung-agungkan lantaran menggarap film dengan tema toleransi ras dalam balutan kisah multi plot.

3. Sutradara Terbaik 1980

Yang seharusnya menang: Francis Ford Coppolla (APOCALYPSE NOW)
Yang akhirnya menang: Robert Benton (KRAMER VS KRAMER)

Coppola harus menghadapi tantangan angin topan, serangan jantung, mood Marlon Brando yang kerap berubah selama menggarap film tersebut. Hasilnya, ia menciptakan film perang yang terbaik sepanjang masa. Namun apa yang diperbuat oleh pihak Academy? Mereka memilih Robert Benton yang saat itu dinominasikan lewat drama keluarganya KRAMER VS KRAMER.

4. Sutradara Terbaik 1959

Yang seharusnya menang: Alfred Hitchcock (VERTIGO)
Yang akhirnya menang: Vincente Minnelli (GIGI)

Lima kali Alfred Hitchcock dinominasikan, lima kali juga ia mengalami kekalahan. Juri Oscar patut menyesal karena tak memberi sutradara jenius serta misterius ini penghargaan di sepanjang karirnya. Saat sang sutradara menggarap film terbaiknya, VERTIGO, Oscar pun tetap bergeming tak memberinya Oscar. Padahal film terbaiknya tersebut diakui banyak kritikus sebagai psiko-drama dengan kompleksitas yang membuat kagum. 

5. Aktor Pendukung 1976

Yang seharusnya menang: John Cazale (DOG DAY AFTERNOON)
Yang akhirnya menang: George Burns (THE SUNSHINE BOYS)

Cazale menjadi sosok ikonik perfilman di tahun 70-an. Meski aktor satu ini selalu mengambil tantangan lewat peran radikal dan telah mengambil resiko lebih banyak dari yang lainnya. Peran paling bersinarnya tentu saja ia lakoni dalam film garapan Sidney Lumet, DOG DAY AFTERNOON. 

Akting bersama Al Pacino dalam film tersebut sangatlah memikat. Mereka berdua berperan menjadi perampok bank yang terjebak dalam sirkus media. Cazale membawa sisi gelap manusia dan kemanusiaan dalam perannya tersebut. Penampilannya juga eksentrik. Sayang juri Academy tak melihat kualitas Cazale tersebut.

6. Sutradara Terbaik 1982

Yang seharusnya menang: Steven Spielberg (RAIDERS OF THE LOST ARK)

Yang ternyata menang: Warren Beatty (REDS)

The Academy menganugerahi film garapan Warren Beatty dengan 4 kategori akting dan juga Film Terbaik. Apa yang tersaji dalam film REDS adalah tipe-tipe film yang disukai juri Academy. Tapi mereka lupa bahwa pada tahun tersebut ada juga film petualangan dengan musuh Nazi, banyak monyet, dan juga jagoan arkeolog yang cerdas. Film Steven Spielberg ini dianggap sebagai film petualangan paling berkualitas hingga saat ini.

7. Aktris Terbaik 1941

Yang seharusnya menang: Rosalind Russell (HIS GIRL FRIDAY)

Yang ternyata menang: Ginger Rogers (KITTY FOYLE)

Dialog mematikan, chemistry meyakinkan, dan insting setajam silet membuat peran Rosalind Russell sebagai reporter Hildy Johnson layak menang sebagai Aktris Terbaik. Nyatanya, jangankan menang di kategori tersebut, perannya tersebut tak dilirik sedikitpun oleh juri Oscar untuk dimasukkan ke dalam nominasi.

8. Aktor Pendukung Terbaik 1968

Yang seharusnya menang: Sidney Poitier (IN THE HEAT OF THE NIGHT)

Yang ternyata menang: George Kennedy (COLD HAND LUKE)

Duet aktingnya bersama Rod Steiger dalam film pemenang Oscar IN THE HEAT OF THE NIGHT seharusnya mendapat penghargaan sekelas Oscar karena pada kenyataannya dua orang tersebut menjadi nyawa dari film thriller pembunuhan yang kental dengan tema SARA tersebut. Untung saja ia sudah menang lewat LILIES IN THE FIELD di tahun sebelumnya.

9. Aktor Pendukung 1960

Yang seharusnya menang: Orson Welles (A TOUCH OF EVIL)

Yang ternyata menang: Hugh Griffith (BEN HUR)

Entah apa yang ada di benak juri Oscar saat mereka kembali tidak memenangkan film Orson Welles. Masih segar teringat di ingatan Welles bahwa film terbaiknya, CITIZEN KANE harus kalah dari HOW GREEN MY VALLEY WAS di tahun 1942. Dan 18 tahun berselang, ia harus menelan kekalahan pahit kembali.

10. Best Director 1995

Yang seharusnya menang: Quentin Tarantino (PULP FICTION)

Yang ternyata menang: Robert Zemeckis (FORREST GUMP)

Steven Spielberg telah menduga sebelumnya bahwa Robert yang lebih senior akan memenangkan piala dari tangan Tarantino yang saat itu dipandang lebih muda. Akan tetapi, Spielberg mengaku bahwa jika harus menilai mana yang terbaik, pilihannya jatuh ke tangan Tarantino yang bisa mengemas filmnya dalam plot yang unik dan penuh twist.

11. Aktris Pendukung 1999

Yang seharusnya menang: Brenda Blethyn (LITTLE VOICE)

Yang ternyata menang: Judi Dench (SHAKESPEARE IN LOVE)

Kasihan benar nasib Brenda Blethyn yang harus pasrah melihat piala Oscar yang pantas ia dapatkan harus diberikan kepada Judi Dench yang secara fakta tak tampil menawan dalam perannya di film SHAKESPEARE IN LOVE. Juri Oscar sepertinya "sengaja" memenangkan Judi sebab di penyelenggaraan tahun sebelumnya mereka tak memenangkannya sebagai Aktris Terbaik padahal aktingnya begitu menawan.