Dilan 1991 membuka kelanjutan kisah cinta remaja yang ikonik dengan menempatkan romansa dan konflik dalam porsi yang lebih dewasa, dibintangi oleh Iqbaal Ramadhan sebagai Dilan, Vanesha Prescilla sebagai Milea, Jerome Kurnia sebagai Yugo, dan Giulio Parengkuan sebagai Anhar. Film ini membawa kita kembali ke Bandung awal 90-an, tepatnya 22 Desember 1990, saat Dilan dan Milea resmi menjalin hubungan sebagai sepasang kekasih. Kebahagiaan yang semula terasa manis perlahan diuji oleh kenyataan hidup yang tidak sesederhana janji cinta remaja.

Sejak berpacaran, Milea mulai menyadari sisi lain dari Dilan yang penuh risiko. Status Dilan sebagai panglima tempur sekaligus ketua geng motor membuatnya tak pernah lepas dari masalah. Perkelahian dengan Anhar menjadi titik awal konflik besar yang mengancam masa depan Dilan di sekolah. Ancaman dikeluarkan dari sekolah membuat Milea semakin cemas, bukan hanya sebagai pacar, tetapi sebagai seseorang yang benar-benar peduli pada arah hidup Dilan ke depan.

Kekhawatiran Milea semakin memuncak ketika Dilan terus terlibat dalam perkelahian dan memiliki banyak musuh. Milea merasa memiliki hak untuk melarang Dilan terjun lebih jauh ke dunia geng motor. Namun bagi Dilan, geng motor bukan sekadar perkumpulan, melainkan identitas dan tanggung jawab yang sulit dilepaskan. Pertentangan ini perlahan menciptakan jarak emosional di antara mereka, meski rasa cinta masih sama kuatnya.

Situasi menjadi semakin rumit ketika Dilan dikeroyok oleh orang tak dikenal. Insiden ini membangkitkan sisi keras Dilan yang ingin membalas dendam. Milea, yang tidak ingin kehilangan Dilan atau melihatnya terjerumus lebih dalam, akhirnya memberikan ultimatum. Ia meminta Dilan berhenti dari geng motor, atau hubungan mereka harus berakhir. Pilihan ini menjadi dilema besar bagi Dilan yang terbiasa hidup dengan prinsip keberanian dan loyalitas.

Di tengah konflik batin tersebut, hadir Yugo, sepupu jauh ayah Milea yang baru kembali dari Belgia. Yugo membawa suasana berbeda dalam hidup Milea. Ia lembut, perhatian, dan jauh dari dunia kekerasan yang melekat pada Dilan. Keduanya sering menghabiskan waktu bersama, memicu kecemburuan dan ketegangan baru. Meski Yugo menyukai Milea, hati Milea tetap tertambat pada Dilan, dengan segala kekurangan dan risikonya.