Di kota kecil Hudson, Ohio, Scotty Thomas baru saja lulus SMA tahun 2004, tapi momen bahagianya langsung hancur setelah diputusin pacarnya, Fiona. Malamnya, Scotty datang ke pesta kelulusan bareng sahabatnya, Cooper Harris. Di sana, sebuah band membawakan lagu berjudul "Scotty Doesn't Know", yang isinya bongkar perselingkuhan Fiona dengan vokalis band, Donny. Auto sakit hati.

Scotty pulang ke rumah dalam kondisi mabuk dan emosi, lalu membaca email dari sahabat pena asal Jerman bernama Mieke, yang selama ini ia panggil 'Mike', yang menghiburnya dan mengusulkan untuk bertemu langsung. Cooper malah curiga 'Mike' itu predator seksual, bikin Scotty panik dan menyuruh Mieke menjauh.

Keesokan harinya, adik Scotty, Bert, ngasih tahu fakta penting: 'Mieke' itu nama perempuan yang umum di Jerman. Scotty pun sadar Mieke adalah cewek, dan dia ternyata punya perasaan ke sana. Sayangnya, saat Scotty mencoba menghubungi lagi, email-nya sudah diblokir. Nggak mau nyerah, Scotty memutuskan terbang ke Eropa bareng Cooper buat ketemu Mieke dan minta maaf secara langsung.

Petualangan mereka dimulai di London, di mana Scotty dan Cooper malah akrab dengan sekelompok hooligan Manchester United yang dipimpin Mad Maynard. Setelah semalaman minum, mereka terbangun di dalam bus menuju Paris. Di sana, mereka ketemu teman sekolahnya, si kembar fraternal Jenny dan Jamie, yang lagi tur Eropa. Jenny dan Jamie pun ikut gabung buat nyari Mieke di Berlin.

Perjalanan makin chaos saat mereka mampir ke Amsterdam. Di sebuah gang, Jamie dirampok saat lagi lengah, dan semua uang, paspor, serta tiket kereta mereka raib. Saat mencoba menumpang ke Berlin, salah paham bahasa bikin mereka malah nyasar ke Bratislava.

Karena nilai tukar dolar AS yang super menguntungkan, mereka pesta di klub malam. Mabuk absinthe, Jenny dan Jamie tanpa sadar berciuman, disaksikan Scotty dan Cooper, dan langsung panik begitu sadar apa yang terjadi.

Keesokan harinya, seorang pria Slovakia mengantar mereka ke Berlin. Sayangnya, Scotty dan Cooper baru tahu kalau Mieke sudah pergi bareng rombongan tur musim panas dan hanya bisa ditemui sebentar di Roma. Demi mengejar cinta, Jamie pun menjual kamera Leica miliknya buat beli tiket pesawat ke Roma agar Scotty bisa bertemu Mieke.