Alex dan Rosie adalah sahabat sejak kecil. Saat pesta ulang tahun Rosie yang ke-18, Alex mencium Rosie ketika mereka sama-sama mabuk dan akhirnya sadar kalau ia punya perasaan lebih.

Keesokan harinya, sambil menahan hangover dan setelah perutnya dipompa, Rosie menyesal karena mabuk berat dan bilang ke Alex kalau ia berharap malam itu nggak pernah terjadi. Alex salah paham, mengira Rosie cuma mau berteman, tanpa tahu kalau Rosie sama sekali nggak ingat kejadian malam sebelumnya.

Greg, si "fittest guy in their year", mengajak Rosie ke pesta dansa sekolah. Awalnya Rosie berniat pergi bareng Alex, tapi ia menerima ajakan Greg setelah tahu Alex kepikiran buat pergi dengan Bethany, cewek populer di angkatan mereka. Setelah pesta, Rosie berhubungan seks dengan Greg, tapi kondomnya terlepas dan tertinggal di dalam tubuh Rosie.

Rosie punya mimpi suatu hari bisa mengelola hotel sendiri, terinspirasi dari ayahnya yang bekerja sebagai valet di sebuah hotel. Ia pun mendaftar dan diterima di program manajemen perhotelan di Boston College.

Rosie buru-buru mau memberi tahu Alex, tapi malah mendapati Alex sedang berhubungan seks dengan Bethany, yang bikin Rosie langsung muntah. Rosie kemudian tahu kalau ia hamil, tapi memilih tidak memberi tahu Alex karena takut Alex akan mengorbankan kesempatannya kuliah di Harvard demi mengurusnya.

Setelah Alex berangkat ke Amerika Serikat, Rosie melahirkan seorang putri yang ia beri nama Katie. Alex akhirnya mengetahui kehamilan Rosie dari Bethany, setelah Rosie tak sengaja bertemu Bethany bersama Katie. Alex pun menjadi ayah baptis Katie.