Emma Kurtzman dan Adam Franklin pertama kali ketemu saat remaja di sebuah summer camp keluarga. Setelah itu, hidup mereka sempat beberapa kali bersinggungan, tapi nggak pernah benar- benar dekat. Saat dewasa, Emma jadi dokter di Los Angeles, sementara Adam kerja sebagai asisten produksi di acara TV musikal.

Masalah mulai muncul ketika Adam tahu ayahnya, Alvin, mantan bintang komedi TV, pacaran dengan mantan Adam, Vanessa. Shock dan kesal, Adam mabuk dan iseng menghubungi banyak perempuan di kontaknya. Keesokan paginya, dia terbangun di sofa Emma, jadi bahan ledekan teman-teman Emma karena sempat nangis dan pingsan tanpa busana. Emma membantu Adam cari bajunya, dan hubungan mereka pun berubah jadi lebih dari sekadar teman.

Mereka kembali tidur bersama dan sepakat menjalani hubungan friends with benefits alias teman tapi mesra, tanpa baper. Tapi seiring waktu, Adam mulai jatuh cinta dan cemburu pada Sam, rekan kerja Emma. Emma yang anti drama perasaan akhirnya mengakhiri hubungan itu. Meski begitu, Emma sadar dia kangen Adam, dan setelah malam minum-minum, mereka kembali bersama.

Di ulang tahun Adam, Alvin mengumumkan rencananya punya anak dengan Vanessa, bikin Adam makin kacau dan pergi dari pesta. Emma menemani Adam, dan Adam pun mengajak Emma kencan resmi di Hari Valentine. Kencannya berjalan manis, tapi Emma tetap menegaskan belum siap untuk hubungan serius. Merasa perasaannya nggak sejalan, Adam memutuskan menjauh.

Enam minggu kemudian, di acara makan malam jelang pernikahan sang kakak, Emma akhirnya sadar dia ingin bersama Adam. Dia menelpon Adam tapi ditolak. Emma nekat datang ke apartemennya dan melihat Adam tiba bersama rekan kerjanya, Lucy, yang ia kira pacar baru Adam. Patah hati, Emma pergi tanpa berkata apa-apa.