Shaakuntalam menghadirkan kisah cinta epik berlatar mitologi India yang dibintangi Samantha Ruth Prabhu sebagai Shakuntala, Dev Mohan sebagai Raja Dushyanta, Sachin Khedekar sebagai Rishi Kanva, Aditi Balan sebagai Menaka, dan Mohan Babu sebagai Resi Durvasa. KLovers diajak menyelami cerita klasik tentang takdir, cinta, dan janji yang diuji oleh waktu sejak awal film membuka kisahnya dengan Menaka yang terpaksa meninggalkan bayinya di dekat pertapaan Rishi Kanva sebelum kembali ke kahyangan. Bayi itu kemudian diasuh oleh Kanva dan diberi nama Shakuntala, tumbuh menjadi gadis berhati lembut yang menyatu dengan alam dan kehidupan asrama.

Cerita berlanjut saat musim panas tiba dan Raja Dushyanta memasuki hutan dalam perburuan seekor kijang. Perjalanannya terhenti ketika seorang pertapa menegurnya karena hewan tersebut merupakan bagian dari wilayah suci pertapaan Kanva. Dushyanta menghormati aturan itu dan menerima ajakan untuk singgah ke asrama. Di sana, ia disambut oleh Shakuntala yang kebetulan sedang menggantikan Kanva yang pergi bertapa. Pertemuan pertama mereka berlangsung sederhana, namun tatapan dan percakapan singkat cukup untuk menumbuhkan ketertarikan di hati sang raja.

Dushyanta yang menyamar sebagai rakyat biasa memilih menyembunyikan identitas aslinya. Dari Shakuntala dan dua sahabatnya, ia mengetahui asal-usul Shakuntala sebagai putri Resi Vishwamitra dan bidadari Menaka, yang membuatnya memiliki darah ksatria dan pantas menjadi permaisuri. Meski demikian, Dushyanta tidak terburu- buru mengungkapkan jati dirinya. Sebuah kekacauan akibat gajah mengamuk memisahkan mereka, tetapi benih cinta sudah terlanjur tumbuh di hati Shakuntala.

Didorong rasa ingin selalu berada di dekat Shakuntala, Dushyanta mencari alasan untuk tinggal lebih lama di asrama. Kesempatan datang ketika para pertapa memintanya menjaga kelancaran upacara yajna dari gangguan. Ia menerima tugas itu dan menyuruh Vidushaka kembali ke istana. Di hadapan sahabatnya, Dushyanta sempat menyamarkan perasaannya dengan menganggap semua hanya gurauan, padahal hatinya kian terikat.

Hari hari berlalu, kebersamaan membuat Shakuntala berani mengungkapkan perasaannya. Cinta mereka pun berlabuh dalam pernikahan sederhana menurut adat gandharva, disaksikan alam sebagai saksi. Setelah ikatan suci itu, Dushyanta harus kembali ke istana demi tanggung jawabnya sebagai raja. Ia berjanji akan mengirim pengawal terhormat untuk menjemput Shakuntala dan membawanya ke istana sebagai permaisuri. Namun, perpisahan sementara ini menjadi awal dari ujian panjang bagi cinta mereka, ketika janji dan ingatan akan diuji oleh takdir.