Sekelompok lulusan SMA yang saling terhubung menikmati 'musim panas terakhir' mereka sambil menghadapi masalah pribadi sebelum berpisah menuju bangku kuliah.

Griffin dan Phoebe

Griffin Hourigan, lulusan sekolah elit, bersiap masuk Columbia University berkat koneksi ayahnya, padahal mimpinya kuliah musik di Berklee. Di sebuah pesta, ia bertemu lagi dengan Phoebe Fisher, teman masa kecil yang diam-diam ia sukai sejak lama. Saat tahu Phoebe sedang membuat film dokumenter, Griffin menawarkan diri membantu.

Griffin mengajaknya kencan, tapi Phoebe menolak karena ingin fokus menyelesaikan filmnya selama musim panas. Mereka menonton cuplikan dokumenter tentang pasangan LDR dan sepakat hubungan itu tak akan bertahan. Griffin membantu mixing audio, kedekatan tumbuh, dan akhirnya mereka mulai pacaran.

Erin dan Alec

Erin dan Alec, couple hits SMA selama dua tahun, sepakat putus sebelum kuliah. Meski ingin berpisah baik-baik, Erin kaget saat Alec cepat terpikat Paige Wilcox, siswi populer tapi dangkal. Erin sebenarnya masih kangen Alec, tapi memilih move on sambil fokus kerja sebagai asisten pribadi yang melelahkan.

Erin menonton pertandingan Cubs bersama sahabatnya, Audrey. Di sana, pemain rookie Ricky Santos melempar bola yang jatuh ke pangkuannya dan kemudian mengajaknya kencan. Ricky yang ramah dan sederhana bikin Erin nyaman, dan mereka mulai pacaran. Alec kemudian memutuskan Paige dan mencoba balikan dengan Erin, tapi gagal, dan cemburu saat tahu Erin sudah bersama Ricky.