Berlatar era 1970-an, film ini mengikuti kisah Charles Swan III, seorang desainer grafis sukses yang dikenal sebagai pria flamboyan dan playboy. Hidupnya terlihat sempurna dari luar, karier mapan, gaya hidup keren, dan dikelilingi perempuan.

Tapi semua itu mendadak runtuh saat sang kekasih, Ivana, memutuskan hubungan mereka. Putus cinta ini bukan sekadar drama biasa. Charles benar-benar kehilangan arah.

Ia sendiri tak yakin dengan perasaannya. Apakah ia masih mencintai Ivana? Membencinya? Ingin balikan? Atau justru tak ingin melihatnya lagi? Kebingungan emosional ini membuat hidupnya masuk ke fase yang bisa dibilang berantakan total.

Di tengah kekacauan itu, Charles ditemani sahabatnya, Kirby, dan manajernya, Saul. Namun alih-alih langsung bangkit, ia justru tenggelam dalam mimpi buruk dan halusinasi tentang hubungan- hubungan masa lalunya.

Ia seperti terjebak dalam dunia fantasi absurd yang bercampur antara realita, penyesalan, ego, dan imajinasi. Semakin hari, kondisi mental Charles makin goyah. Ia mengalami semacam 'demam patah hati' yang membuatnya menyentuh titik terendah dalam hidup.

Dari pria percaya diri yang selalu memegang kendali, ia berubah jadi sosok yang rapuh dan penuh pertanyaan. Film ini menyajikan perjalanan batin Charles yang unik dan eksentrik, lengkap dengan visual yang stylish khas era 70-an.

Di balik gaya yang artsy dan penuh warna, tersimpan cerita tentang ego pria, kehilangan, dan usaha untuk bangkit setelah cinta yang kandas. Pada akhirnya, Charles harus menghadapi dirinya sendiri jika ingin benar-benar memulai hidup yang baru.