Berlatar Hong Kong pada era 1950-an, situasi kota mulai memanas ketika para pedagang Inggris bekerja sama dengan kelompok triad Tiongkok untuk memperluas kekuasaan mereka. Demi meraup keuntungan, mereka tak segan menghancurkan pabrik-pabrik secara paksa tanpa memikirkan nasib para pekerja.

Di tengah ketidakadilan itu, Ip Man tampil sebagai sosok yang berani melawan. Ia berdiri di garis depan untuk membela para buruh yang tertindas, meski harus menghadapi tekanan dari berbagai pihak yang jauh lebih kuat.

Konflik pun semakin memuncak ketika Ip Man dijebak dan dituduh melakukan pembunuhan. Ia akhirnya harus mendekam di penjara, tempat yang justru menjadi arena baru penuh bahaya. Di balik jeruji besi, kelompok triad telah menyiapkan berbagai jebakan mematikan untuk menyingkirkannya.

Kini, Ip Man harus mengandalkan kemampuan bela dirinya untuk bertahan hidup. Pertanyaannya, mampukah ia melewati semua rintangan, keluar dari penjara, dan membersihkan namanya dari tuduhan yang tidak pernah ia lakukan?