Lester Burnham, seorang eksekutif media paruh baya yang tinggal di pinggiran kota, membenci pekerjaannya dan menjalani pernikahan yang tidak bahagia dengan Carolyn, istrinya yang neurotis dan terobsesi pada status sosial, yang bekerja sebagai agen real estat. Putri mereka yang berusia 16 tahun dan satu-satunya anak, Jane, membenci kedua orang tuanya dan memiliki rasa percaya diri yang rendah. Di rumah sebelah, tinggal Kolonel Frank Fitts, seorang mantan marinir yang keras dan suka mengatur, bersama istrinya yang hampir tidak bereaksi terhadap apa pun, Barbara, serta putra remajanya, Ricky. Ricky senang mendokumentasikan dunia di sekitarnya dengan kamera video, mengumpulkan rekaman dalam kaset di kamarnya karena ia melihat keindahan dalam hal- hal dan tempat-tempat yang tak terduga. Ia membiayai hobinya dengan menjual mariyuana secara diam- diam, menggunakan pekerjaan paruh waktunya di katering dan restoran sebagai kedok. Frank, yang keras dan abusif, sebelumnya pernah mengirim Ricky ke rumah sakit jiwa dan sekolah militer. Pasangan gay Jim Olmeyer dan Jim Berkley, yang juga tetangga mereka, menyambut keluarga Fitts dengan ramah—sesuatu yang membuat Frank marah karena pandangannya yang homofobik.

Suatu malam, ketika sedang menonton pertunjukan pemandu sorak di pertandingan bola basket sekolah, Lester terpikat pada teman Jane, Angela Hayes, yang suka menyombongkan diri kepada teman-temannya tentang pengalaman seksualnya. Lester mulai berfantasi secara erotis tentang Angela, dengan kelopak mawar merah yang selalu muncul dalam imajinasinya. Sementara itu, Carolyn berselingkuh dengan Buddy Kane, agen properti terkenal yang dijuluki “Raja Real Estat.” Lester kemudian berhenti dari pekerjaannya, memeras atasannya agar memberinya pesangon besar, dan mulai bekerja di restoran cepat saji sebagai juru masak. Ia juga membeli mobil impiannya, Pontiac Firebird 1970, dan mulai berolahraga setelah mendengar Angela bercanda kepada Jane bahwa ia akan berhubungan dengan Lester jika tubuhnya lebih bagus. Lester pun mulai merokok mariyuana dari Ricky dan membalas godaan Angela. Persahabatan antara Jane dan Angela mulai merenggang ketika Angela dan Lester saling tertarik, sementara Jane menjalin hubungan dengan Ricky. Meskipun Angela menganggap Ricky aneh, Jane justru menghargainya karena ia bisa melihat keindahan dalam dirinya.

Suatu hari, Buddy dan Carolyn berkencan di lapangan tembak. Tak lama kemudian, Lester mengetahui perselingkuhan mereka ketika Carolyn memesan makanan di restoran cepat saji tempatnya bekerja. Buddy yang takut menghadapi perceraian mahal segera mengakhiri hubungan itu, sementara Carolyn merasa terhina dan frustrasi karena kegagalannya dalam karier. Sementara itu, Frank menemukan rekaman Ricky yang menampilkan Lester berolahraga tanpa busana dan mulai mencurigai hubungan mereka. Setelah memata-matai keduanya sedang mengonsumsi narkoba bersama, Frank menuduh Ricky sebagai gay dan mengusirnya dari rumah— tuduhan yang ditanggapi Ricky dengan menantang. Carolyn, yang sedang mengemudi pulang, mengambil pistol dari laci mobil sambil mendengarkan kaset motivasi. Di rumah, Jane bertengkar dengan Lester dan Angela karena ketertarikan Angela pada ayahnya, hingga Ricky datang dan mengajak Jane kabur ke New York City, sebelum menghina Angela dengan menyebutnya membosankan dan tidak menarik.