Di New York City, Lee Simon adalah novelis gagal yang banting setir jadi jurnalis selebritas demi ngejar popularitas. Saat mewawancarai bintang film Nicole Oliver di lokasi syuting, Lee genit ke Nola, figuran muda.

Nicole lalu mengajak Lee mengunjungi rumah masa kecilnya, sementara Lee menawarkan naskah skenario yang ia tulis. Di sebuah peragaan busana, mobil Aston Martin 1967 milik Lee menarik perhatian seorang supermodel yang sensitif terhadap sensasi, tapi kencan mereka berantakan setelah Lee ceroboh menabrak etalase toko.

Mantan istri Lee, Robin, eks guru bahasa Inggris, masih terpukul usai 16 tahun menikah dan ikut retret Katolik. Di konsultasi bedah plastik, ia bertemu produser TV Tony Gardella dan akhirnya menemani Tony ke pemutaran film.

Robin bikin keributan saat bertemu Lee, yang dengan santai menceritakan krisis paruh baya sebagai alasan mengejar hidup baru. Bonnie, editor berjejaring luas yang jadi pasangan Lee, mendorongnya menuntaskan novel, tapi Lee malah tumbang karena malu di pesta sastra.

Robin mulai menjalin hubungan dengan Tony dan bekerja mengatur tamu untuk acara talk show tabloid. Sementara itu, Lee menghabiskan hari liar bersama aktor muda penuh drama, Brandon Darrow, yang nyaris ditangkap polisi.

Brandon tertarik pada skenario Lee, tapi selalu menunda. Setelah novelnya rampung, Lee bertemu lagi dengan Nola dan berselingkuh, berbohong pada Bonnie.

Keesokan paginya, saat Bonnie hendak pindah, Lee mengaku bertemu orang lain. Bonnie pergi sambil membawa satu-satunya salinan novel Lee dan membuangnya ke laut, mengubur ambisi Lee bersama gelombang.