Chuck Barris capek ditolak cewek-cewek cantik yang ia taksir. Demi mengejar mimpi terkenal di dunia TV, ia pindah ke Manhattan dan kerja sebagai NBC page. Sayangnya, kariernya mandek dan ia dipecat. Chuck balik ke Philadelphia dan pada 1961 jadi asisten pribadi Dick Clark di acara American Bandstand.

Kariernya mulai naik setelah ia menulis lagu hits "Palisades Park" dan menjalin hubungan asmara dengan Penny Pacino. Chuck lalu dapat kesempatan pitching konsep acara The Dating Game ke ABC. Ia diberi dana USD 7.500 untuk bikin pilot, tapi ABC malah membatalkannya dan memilih acara Hootenanny.

Suatu malam, setelah Chuck diusir dari bar karena berkelahi, ia didekati agen CIA bernama Jim Byrd yang merekrutnya sebagai pembunuh bayaran. Sepulang dari misi di Meksiko, Chuck mendapati Penny berubah jadi hippie.

Di saat bersamaan, ABC akhirnya menyetujui The Dating Game, dan pada 1967 acara itu meledak jadi fenomena TV. Byrd lalu mengusulkan agar hadiah pemenang acara tersebut berupa kencan pertama ke luar negeri, dengan Chuck sebagai pendamping, yang sebenarnya jadi kedok untuk misi CIA berikutnya.

Dalam perjalanan misi sekaligus pendampingan ke Helsinki, Finlandia, Chuck sering terganggu oleh pemenang pria yang ikut ia dampingi. Situasi membaik saat ia bertemu agen perempuan CIA, Patricia Watson.

Setelah misi selesai, Chuck dan Patricia menghabiskan malam terakhir bersama di Helsinki. Kembali ke Amerika, kesuksesan Chuck makin nambah setelah The Newlywed Game tayang. Ia dan Penny pindah ke Los Angeles, tapi Chuck masih ragu soal pernikahan, bikin Penny kecewa.

Pada 1970, Byrd membujuk Chuck menjalani misi ke Berlin Barat untuk membunuh Hans Colbert. Di sana, Chuck bertemu agen German-Amerika bernama Keeler dan bersama-sama menuntaskan misi tersebut.

Namun Chuck tertangkap KGB dan ditahan selama beberapa minggu, sebelum akhirnya dibebaskan lewat pertukaran mata-mata Timur–Barat. Di momen itu, Chuck baru sadar kalau pemenang pria yang ia dampingi di Helsinki ternyata adalah mata-mata Rusia.