Cal Weaver adalah pria keluarga paruh baya yang hidupnya langsung jungkir balik saat sang istri, Emily, meminta cerai setelah mengaku berselingkuh dengan rekan kerjanya, David Lindhagen. Kabar itu bikin Cal syok berat sampai nekat meloncat keluar dari mobil yang sedang jalan ketika Emily mencoba membahas perselingkuhan tersebut.

Perceraian ini juga memutus persahabatannya dengan sahabatnya, Bernie Riley, karena istri Bernie justru memihak Emily. Setelah pindah ke apartemen sendiri, Cal sering nongkrong di bar kelas atas, meluapkan kekesalannya soal perselingkuhan dan perceraian dengan suara keras.

Di sanalah ia bertemu Jacob Palmer, pria muda playboy yang gemar bergonta-ganti pasangan, tapi baru saja ditolak Hannah, lulusan sekolah hukum. Jacob merasa kasihan pada Cal dan menawarkan diri mengajarinya cara mendekati wanita.

Setelah beberapa percobaan canggung, Cal akhirnya berhasil merayu Kate di bar. Keberhasilan itu meningkatkan rasa percaya dirinya, membuat Cal mulai menaklukkan wanita lain dan meniru gaya hidup Jacob—dengan hasil yang cukup sukses.

Suatu hari, Cal dan Emily kembali bertemu di acara pertemuan orang tua dan guru anak mereka yang berusia 13 tahun, Robbie. Emily terkesan melihat perubahan Cal yang kini lebih percaya diri dan tampil rapi.

Namun suasana berubah canggung saat mereka bertemu guru Robbie, yang ternyata adalah Kate. Dengan kesal, Kate membongkar hubungan singkatnya dengan Cal karena Cal tak pernah menghubunginya lagi. Dalam pertengkaran yang terjadi, Cal tanpa sengaja mengaku telah tidur dengan sembilan wanita sejak berpisah dari Emily.

Emily pun pergi dengan jijik, merasa Cal melakukan itu sebagai balasan atas perselingkuhannya, sementara ia sendiri kini terang-terangan menjalin hubungan dengan David.