Will Hayes bekerja di sebuah agensi periklanan di New York City dan sedang menjalani proses perceraian dengan istrinya, Sarah. Suatu hari, setelah mengikuti kelas edukasi seks pertamanya, putri mereka yang berusia 10 tahun, Maya, penasaran dan memaksa Will untuk menceritakan kisah bagaimana ia dan ibunya bertemu.

Will akhirnya setuju, tapi dengan satu twist: ia mengganti nama dan beberapa fakta, sehingga Maya harus menebak sendiri mana dari wanita dalam cerita itu yang sebenarnya adalah ibunya.

Flashback ke tahun 1992, Will baru lulus dari University of Wisconsin–Madison. Ia meninggalkan kekasih kampusnya, 'Emily Jones', demi bekerja di kampanye Bill Clinton di New York. Di sana, ia bertemu 'April Hoffman', rekan satu tim yang quirky tapi menarik.

Will juga diminta mengantarkan paket dari Emily ke temannya, 'Summer Hartley'. Ternyata, isi paket itu adalah buku harian Summer, yang tanpa sengaja dibaca Will. Dari situ, ia tahu kalau Summer pernah punya hubungan singkat dengan Emily. Summer sendiri sedang menjalin hubungan dengan profesornya, Hampton Roth, tapi secara tiba-tiba malah mencium Will.

Di sisi lain, Will curhat ke April soal rencananya melamar Emily, bahkan sempat latihan proposal bareng. Saat ditanya apakah rencananya bakal berhasil, April menjawab santai, 'Definitely, maybe.' Mereka lalu pergi ke apartemen April, di mana Will penasaran dengan koleksi buku Jane Eyre miliknya. April cerita kalau buku itu punya kenangan khusus dari ayahnya yang sudah meninggal, dan sejak hilang, ia berusaha mencarinya di toko buku bekas. Momen makin intens saat mereka berciuman, tapi Will tiba-tiba memilih pergi.

Keesokan harinya, Emily datang. Tapi saat Will hendak melamar, Emily justru mengaku bahwa ia pernah tidur dengan teman sekamar Will. Ia juga menyarankan Will untuk move on dan mengejar mimpinya.

Setelah Clinton terpilih sebagai presiden, Will membuka firma konsultan politik bersama temannya, Russell. Sementara itu, ia tetap menjalin komunikasi dengan April yang sering bepergian keliling dunia. Tak lama, ia kembali bertemu Summer yang kini berprofesi sebagai jurnalis dan sudah single, dan dari situlah hubungan baru mulai terjalin.