Film ini mengikuti sekelompok cowok usia sekitar 20-an yang rutin nongkrong tiap Sabtu malam di Don’s Plum, sebuah restoran di Los Angeles. Mereka sering datang bareng cewek-cewek baru yang mereka kenal.

Salah satu tokohnya, Ian, cowok unik tapi cukup karismatik, terlihat di sebuah bar jazz berusaha mengajak cewek gabung ke nongkrongan mereka, tapi dua kali ditolak. Akhirnya, ia mengajak Juliette, pelayan yang dikenalnya.

Di sisi lain, Amy, cewek yang baru diturunkan pacarnya dari mobil, nebeng dan dijemput Jeremy, teman Ian yang bercita-cita jadi aktor.

Jeremy dan Derek lalu bertemu kenalan mereka, Leon. Derek iseng mengambil ponsel Leon dan mengabaikannya saat Leon mencoba menelepon seorang cewek, hingga Leon kesal setelah Derek menolak ajakan hangout.

Teman lain, Brad, yang biseksual, baru selesai tidur dengan Sara dan mengajaknya ikut nongkrong, dengan syarat mereka pura-pura baru kenal. Di diner, mereka saling kenal dan memesan makanan ke Flo, pelayan yang lewat narasi batin mengungkap rasa frustrasinya dengan pekerjaan dan hubungannya dengan pemilik restoran, Don, demi jadwal kerja yang lebih enak.

Obrolan demi obrolan berjalan, tapi suasana memanas saat Derek menghina perempuan bertubuh gemuk, membuat Amy tersinggung. Yang lain malah menganggapnya lucu. Derek dan Jeremy makin memojokkan Amy, sementara Ian jadi satu-satunya yang membela.

Amy pergi dengan marah, sempat balik untuk melempar tas ke arah mereka. Constance, teman Sara, ikut bergabung setelah melihat Sara dari jendela, dan obrolan berlanjut, termasuk cekcok kecil dengan pria di meja lain.

Jeremy melihat produser perempuan terkenal yang pernah mengaudisinya. Perempuan itu mabuk, menggoda Jeremy, dan menyarankan pertemuan keesokan hari untuk hubungan seksual.

Saat kelompok itu menyaksikan seorang perempuan menampar pacarnya, Derek mendadak terdiam. Didesak Jeremy, Derek akhirnya curhat tentang trauma masa lalu, ayahnya bunuh diri, yang ia yakini akibat kekerasan ibunya.

Derek menjauh ke bar dan diikuti Sara, yang berempati karena masalah keluarganya sendiri. Mereka berciuman, tapi Sara menarik diri, membuat Derek tersinggung sesaat. Ia minta ditinggal sendiri, namun Sara justru agresif. Pertengkaran pun terjadi dan berakhir dengan Sara menangis di kamar mandi, meluapkan rasa gagal dalam hidupnya.